1-cyclopropylidene-3-phenylcyclobutane | 625417-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylidene-3-phenylcyclobutane
• 英文别名: (3-cyclopropylidenecyclobutyl)benzene
• CAS: 625417-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: LROGKOCBEBCXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylidene-3-phenylcyclobutane 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-Phenyl-cyclobut-1-enyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基环丁烯的合成和光敏氧化

  摘要：

  使用Petasis二茂钛方法可方便地制备环丙叉基环丁烯和-环丁烷。环丁烯与单线态氧不反应，通过光引发的自由基自氧化环氧化过程缓慢反应，生成相应的螺酮。相比之下，环亚丙​​基环丁烷通过“烯”过程与1 O 2迅速反应，最初生成环丙基氢过氧化物，然后通过Hock裂解反应生成产物。环亚丙基环丁烯对1 O 2 '烯'反应模式的惰性可归因于以下事实：它需要形成相对较高能量的环丁二烯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.045
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-cyclopropylidene-3-phenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  环亚丙基环丁烯的合成和光敏氧化

  摘要：

  使用Petasis二茂钛方法可方便地制备环丙叉基环丁烯和-环丁烷。环丁烯与单线态氧不反应，通过光引发的自由基自氧化环氧化过程缓慢反应，生成相应的螺酮。相比之下，环亚丙​​基环丁烷通过“烯”过程与1 O 2迅速反应，最初生成环丙基氢过氧化物，然后通过Hock裂解反应生成产物。环亚丙基环丁烯对1 O 2 '烯'反应模式的惰性可归因于以下事实：它需要形成相对较高能量的环丁二烯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.045

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Cyclopropylidenecycloalkanes with Carbon Dioxide
  作者：Kai Chen、Min Jiang、Zhen Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101192

  日期：2011.12

  Cyclopropylidenecycloalkanes, which are highly strained methylenecyclopropane (MCPs) containing a cycloalkane moiety, react with carbon dioxide smoothly to give the corresponding five-membered lactone derivatives in moderate to good yields through a cyclopropane ring-opening process in the presence of Pd0 catalyst and PCy3 upon heating under 40 atm of CO2. The relative configuration of the major diastereomers

  环亚丙基环烷烃是含有环烷烃部分的高度紧张的亚甲基环丙烷 (MCP)，在 PdO 催化剂和 PCy3 存在下，通过环丙烷开环过程与二氧化碳顺利反应，以中等至良好的收率得到相应的五元内酯衍生物。在 40 个大气压的 CO2 下加热。主要非对映异构体的相对构型已经确定，并且还提出了合理的反应机制。