1-bromo-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide | 129667-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 129667-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: NXHWRWSSOYMNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-145 °C
• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide 、 乙酰丙酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-methyl-4H-naphtho<2,1-c>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-卤代-N-苯基苯甲酰胺和无环1,3-二酮的铜催化串联顺序环化合成异香豆素衍生物

  摘要：

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。

  DOI：

  10.1021/jo300501j