methyl (1S,6S,8R)-9-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-ene-10-carboxylate | 1004985-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1S,6S,8R)-9-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-ene-10-carboxylate
• CAS: 1004985-61-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MCAUMXKUWFCOQF-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6S,8R)-9-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-ene-10-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到methyl (4aS,6R,8R,9aS)-6,9a-dimethyl-4-methylene-7-oxodecahydro-4a,8-epoxybenzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾环化-环加成级联策略不对称地合成（-）-吲哚醇。

  摘要：

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700838
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8R,9aS)-9a-methyl-4-methyleneoctahydro-4a,8-epoxybenzo[7]annulen-7(2H)-one 、 氰基甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl (1S,6S,8R)-9-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-12-oxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-9-ene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾环化-环加成级联策略不对称地合成（-）-吲哚醇。

  摘要：

  仲弹性体，（-）-靛蓝醇的第一个全合成反应已经完成。关键反应是铑（II）介导的卡宾环化-环加成级联反应，通过该级联反应组装了核心双环[5.4.0]十一烷骨架。在该一锅法反应中，以高收率实现了导致建立三个sigma键和三个立体中心的多米诺骨牌系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700838