17α-hydroxy-20α-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride | 65-19-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: 17α-hydroxy-20α-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: 17α-Hydroxy-20α-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester; Hydrochlorid；methyl (1S,15S,18S,19R,20S)-18-hydroxy-3,11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydro-1H-yohimban-13-ium-19-carboxylate;chloride
• CAS: 65-19-0；6211-32-1；6363-59-3；17970-28-4；59952-54-4；63989-77-5；66634-44-4；75431-45-7；75444-63-2；79849-63-1；112350-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 390.91
• InChiKey: PIPZGJSEDRMUAW-AQQDNRCESA-N

物化性质

• 熔点：
  270-280°C
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  ZG1015000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

生物活性

Rauwolscine hydrochloride是高效，选择性的 α2 adrenergic 受体拮抗剂，Ki 值为12 nM。

靶点

Target	Value
α2 adrenergic receptor ()	12 nM(Ki)

体外研究

[ ³ H]Rauwolscine binding to α2 adrenergic receptor is reversible, stcreospccific, and saturable. [ ³ H]Rauwolscine specifically labels both the high and low affinity states of the α2 adrenergic receptor in brain membranes. [ ³ H]Rauwolscine also behaves as a 5-HT1A receptor agonist and this conclusion is compatible with earlier functional studies, indicating that rauwolscine (as well as yohimbine) has agonistic properties at the level of 5-HT autoreceptors. When using [ ³ H]5-HT as a radioligand, rauwolscine is determined to have relatively high affinity for the human receptor (K _i human=14.3 nM, K _i rat=35.8 nM). Saturation studies shows that the affinity of [ ³ H]Rauwolscine is similar in mouse, rat, rabbit, dog (2.33-3.03 nM) except man where it is significantly higher (0.98 nM) .