prednisolone 21-[4'-(chloromethyl)benzoate] | 571186-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone 21-[4'-(chloromethyl)benzoate]
• 英文别名: 2-((8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl 4-(chloromethyl)benzoate；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] 4-(chloromethyl)benzoate
• CAS: 571186-61-3
• 化学式: C₂₉H₃₃ClO₆
• 分子量: 513.03
• InChiKey: WNAZHDOSLIXHIM-KGWLDMEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prednisolone 21-[4'-(chloromethyl)benzoate] 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到NO-泼尼松龙
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松龙 、 4-氯甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到prednisolone 21-[4'-(chloromethyl)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  合成泼尼松龙的硝基酯，这是一种结合了糖皮质激素和一氧化氮的药理特性的新化合物。

  摘要：

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。

  DOI：

  10.1021/jm030964b

文献信息

• NEW CORTICOSTEROIDS
  申请人：SOLDATO Piero Del

  公开号：US20090221543A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Nitrooxy derivatives of steroidal compounds of general formula B—X 1 —NO 2 (I) or esters or salts thereof, wherein: B is a steroidal radical, X 1 is a bivalent linking group comprising an aromatic or heterocyclic ring.

  通式为B—X1—NO2(I)的类固醇化合物的亚硝氧衍生物，或其酯或盐，其中： B是类固醇基团， X1是一个双价连接基团，包括一个芳香或杂环环。