1,1-dibromo-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethane | 148259-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethane
• 英文别名: Tert-butyl-(2,2-dibromo-1-phenylethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 148259-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 394.222
• InChiKey: GIDXZMIABIZYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethane 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4,4-dibromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二氯甲基锂作为二氯亚甲基二价阴离子合成子。甲硅烷基从碳到氧化物的1,3-重排

  摘要：

  开始通过连续添加两种不同的亲电试剂一锅法合成R 1 CH（OSiMe 2 - t- Bu）CCl 2 CH（OH）R 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91972-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 在 lithium methanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-dibromo-2-(t-butyldimethylsiloxy)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二氯甲基锂作为二氯亚甲基二价阴离子合成子。甲硅烷基从碳到氧化物的1,3-重排

  摘要：

  开始通过连续添加两种不同的亲电试剂一锅法合成R 1 CH（OSiMe 2 - t- Bu）CCl 2 CH（OH）R 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91972-5

文献信息

• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• tert-Butyldimethylsilyldihalomethyllithium as a dihalomethylene dianion synthon. 1,3-Rearrangement and 1,4-rearrangement of silyl group from carbon to oxide
  作者：Hiroshi Shinokubo、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00903-5

  日期：1996.1

  One-pot synthesis of R1CH(OSiMe2-t-Bu)CX2CH(OH)R2 (X=Cl, Br) successive addition of two different aldehydes (R1CHO and R2CHO) has been achieved starting from tert-butyldimethylsilyldihalomethyllithium. Treatment of a THF solution of the title carbanion (X=Cl) with p-MeOC6H4CHO or n-BuCHO followed by an addition of HMPA and benzaldehyde gave the corresponding 1,3-diol monosilyl ether in 83% or 45% yield

  从一锅开始合成R 1 CH（OSiMe 2 - t -Bu）CX 2 CH（OH）R 2（X = Cl，Br），开始连续添加两种不同的醛（R 1 CHO和R 2 CHO）由叔丁基二甲基甲硅烷基二卤代甲基锂制成。用p -MeOC 6 H 4 CHO或n处理标题碳负离子（X = Cl）的THF溶液-BuCHO，然后加入HMPA和苯甲醛，分别以83％或45％的收率得到相应的1，3-二醇单甲硅烷基醚。使用环氧乙烷代替醛作为第一亲电子试剂，然后加入苯甲醛，得到1，4-二醇单甲硅烷基醚。
• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。
• Manganese-catalyzed reaction of gem-dibromoalkanes with Grignard reagents. Selective synthesis of alkenylsilanes
  作者：Hirotada Kakiya、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00601-1

  日期：1997.5

  Treatment of dibromomethyltrialkylsilanes with butylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided (E)-1-trialkylsilyl-1-pentenes with high stereoselectivity in good yields.

  在催化量的氯化锰（II）的存在下，用丁基溴化镁处理二溴甲基三烷基硅烷，可提供高立体选择性的高收率的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-戊烯。
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。