3,7-bis(perfluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-diamine | 1400280-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,7-bis(perfluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-diamine
• 英文别名: 3,7-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-2,6-diamine
• CAS: 1400280-34-3
• 化学式: C₂₂H₆F₁₀N₂O₂
• 分子量: 520.286
• InChiKey: LBYNGVYMFZXIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((hexyloxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 、 3,7-bis(perfluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-diamine 在 四磷十氧化物 作用下， 以65%的产率得到1-[5-(hexoxymethyl)furan-2-yl]-N-[2-[[5-(hexoxymethyl)furan-2-yl]methylideneamino]-3,7-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-6-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  扩展的苯并二呋喃–呋喃衍生物作为可持续方法获得的π-共轭材料的例子

  摘要：

  扩展的苯并二呋喃-呋喃体系的合成被描述为以绿色方法制备的π共轭材料的一个例子，该方法仅将水作为废物生产，并使用可再生来源的呋喃衍生物。对它们的光学和电化学性质的研究表明，新化合物具有与有机电子产品相容的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.079
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯乙睛 、 对苯醌 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到3,7-bis(perfluorophenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  扩展的苯并二呋喃–呋喃衍生物作为可持续方法获得的π-共轭材料的例子

  摘要：

  扩展的苯并二呋喃-呋喃体系的合成被描述为以绿色方法制备的π共轭材料的一个例子，该方法仅将水作为废物生产，并使用可再生来源的呋喃衍生物。对它们的光学和电化学性质的研究表明，新化合物具有与有机电子产品相容的电子性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.079

文献信息

• Toward Sustainable Organic Semiconductors from a Broad Palette of Green Reactions
  作者：Alexandre Faurie、Jérémie Grolleau、Frédéric Gohier、Magali Allain、Stéphanie Legoupy、Pierre Frère

  DOI：10.1002/ejoc.201700317

  日期：2017.5.18

  bond with phenyl-thiophene and bithiophene units, have been synthesized by using a wide range of green reactions such as direct heteroarylation coupling reaction, Knoevenagel and Schiff base condensations and Stille cross coupling reaction from thiophene-containing organotin reagent supported on ionic liquid. The electronic properties of the new molecules were analyzed by using UV/Vis spectroscopy and

  通过使用直接杂芳基化偶联反应、Knoevenagel 和席夫碱等广泛的绿色反应，合成了基于 TPA-噻吩部分并结合偶氮甲碱键与二苯并呋喃单元或氰基乙烯基键与苯基-噻吩和联噻吩单元的新型共轭材料离子液体负载的含噻吩有机锡试剂的缩合和Stille交叉偶联反应。通过使用紫外/可见光谱和循环伏安法分析了新分子的电子特性。通过使用 C60 富勒烯作为受体材料，在简单的双层太阳能电池中评估了分子作为光伏转换供体材料的潜在用途，导致性能达到 PCE 的 2%。
• Preponderant role of pentafluorophenyl moieties for tuning the electronic properties of extended benzodifuran-azomethine derivatives
  作者：Chady Moussallem、Magali Allain、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1039/d1nj01132d

  日期：——

  solid state structures were also studied, revealing a strong involvement of the perfluorinated phenyl group in the arrangement. The two symmetrical derivatives show emission properties in solvents which are quenched in the solid state whereas the DA derivative shows opposite behavior with Aggregation Induced Emission (AIE) properties.

  从中心的3,7-双（全氟苯基）-BDF单元，通过亚胺键与电子受体全氟苯基基团和/或电子供体N，N-二甲基氨基基团进行的延伸导致对称的AAA和DAD或不对称的DA材料。还研究了X射线固态结构，发现全氟苯基强烈参与了该排列。两种对称的衍生物在固态淬灭的溶剂中显示出发射性质，而DA衍生物显示出与聚集诱导发射（AIE）性质相反的行为。
• Extended benzodifuran–thiophene systems connected with azomethine junctions: synthesis and electronic properties
  作者：Chady Moussallem、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.030

  日期：2015.9

  The synthesis of extended benzodifuran-thiophene systems connected by azomethine junctions is described. The electronic properties of these systems, studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, are discussed in relation with the electron withdrawing groups grafted on the benzodifuran unit and the electron donor ability of the thiophene moieties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.