diethyl 4-cyclopentyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 1381927-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-cyclopentyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1381927-56-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: QTWKUFXHGRNMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-cyclopentyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 二苯基丙炔酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到2-cyclopentyl-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 4-烷基-DHP 的光诱导环化用于茚酮、硫黄酮和螺[5.5]三烯酮的发散合成

  摘要：

  一种直接有效的可见光诱导的芳基炔酮与 4-烷基-DHP 的级联环化反应，通过 5- exo -trig 或 6 - exo -trig 自由基环化发散合成茚酮、硫黄酮和螺[5.5]三烯酮. 这种级联反应具有操作简单、不含金属和氧化剂以及出色的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112819
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 diethyl 4-cyclopentyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k

文献信息

• Manganese(III)‐Promoted Double Carbonylation of Anilines Toward α‐Ketoamides Synthesis
  作者：Bo Chen、Chang‐Sheng Kuai、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101233

  日期：2022.2

  Employing anilines as nucleophiles in double carbonylation is a longstanding challenge. In this communication, a Mn(III)-promoted double carbonylation of alkylborates or Hantzsch esters with anilines toward the synthesis of α-ketoamides has been developed. By using easily available potassium alkyltrifluoroborates or Hantzsch esters as the starting material, and cheap and non-toxic Mn(OAc)3 ⋅ 2H2O as

  在双羰基化中使用苯胺作为亲核试剂是一个长期的挑战。在本次交流中，已经开发了一种 Mn(III) 促进的烷基硼酸盐或 Hantzsch 酯与苯胺的双羰基化，用于合成 α-酮酰胺。通过使用容易获得的烷基三氟硼酸钾或 Hantzsch 酯作为起始材料，并以廉价且无毒的 Mn(OAc) 3  · 2H 2 O 作为促进剂，以中等至良好的收率合成了范围广泛的烷基α-酮酰胺衍生物。优良的选择性。
• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

• Mn-Enabled Radical-Based Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reaction from 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Jie Wang、Yu-Bo Pang、Na Tao、Run-Sheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02323

  日期：2019.12.6

  efficient alkylation of β-chloro ketones and their derivatives was achieved by means of domino dehydrochlorination/Mn-enabled radical-based alkyl-alkyl cross-coupling reaction. In situ-generated α,β-unsaturated ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. Known bioactive compounds, such as melperone and azaperone, could be easily prepared from β-chloropropiophenone in two

  β-氯酮及其衍生物的高效烷基化是通过多米诺脱氢/基于锰的自由基基烷基-烷基交叉偶联反应实现的。原位生成的α，β-不饱和酮及其类似物被确定为反应中间体。已知的生物活性化合物，例如美蓬酮和氮杂哌酮，可以很容易地由β-氯丙苯酮分两步制备。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative alkylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dong Zhang、Zi-Liang Tang、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc06401g

  日期：——

  We have developed a new oxidative decarboxylation of cinnamic acids with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines to construct C(sp3)-C(sp2) bond in the presence of copper catalyst and dicumyl peroxide (DCP). A variety of internal alkenes have been obtained with mild condition, broad substrates scope and excellent functional groups tolerance. This method has significant potential for application by using inexpensive

  我们已经开发了一种新的肉桂酸与4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化脱羧反应，以在铜催化剂和过氧化二枯基（DCP）存在的情况下构建C（sp3）-C（sp2）键。已获得条件温和，底物范围广和对官能团的耐受性优异的多种内部烯烃。通过使用廉价且稳定的肉桂酸代替链烯基卤化物和硝基烯烃，该方法具有巨大的应用潜力。
• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。