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5'-脱氧-5'-碘鸟苷 | 68200-68-0

中文名称
5'-脱氧-5'-碘鸟苷
中文别名
——
英文名称
5'-deoxy-5'-iodoguanosine
英文别名
5'-iodo-5'-deoxyguanosine;2-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one;Guanosine, 5'-deoxy-5'-iodo-;2-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
5'-脱氧-5'-碘鸟苷化学式
CAS
68200-68-0
化学式
C10H12IN5O4
mdl
——
分子量
393.141
InChiKey
MELBRHQFQZYVJM-UUOKFMHZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.7
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    135
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5'-脱氧-5'-碘鸟苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下, 反应 8.0h, 以47%的产率得到5'-脱氧鸟苷
    参考文献:
    名称:
    McGee, Danny P. C.; Martin, John C., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1885 - 1889
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    2',3'-O-异丙亚基鸟苷甲酸甲基三苯氧基碘磷 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 76.5h, 生成 5'-脱氧-5'-碘鸟苷
    参考文献:
    名称:
    改良的 GSMP 合成大大改善了 T7 径流 siRNA 与细胞穿透肽的二硫化物交联
    摘要:
    阻止分子内环化极大地改善了 5'-脱氧-5'-硫代鸟苷单硫代磷酸酯 (GSMP) 的合成及其作为非编码 RNA 的 T7 径流转录的有效起始核苷酸的应用。GSMP 被有效地整合到 siRNA 有义链的 5' 端,所得的硫醇修饰的 siRNA 与细胞穿透肽 Penetratin 的游离半胱氨酸交联,如质谱监测。在原代细胞中评估了肽偶联 siRNA (pepsiRNA) 的细胞摄取和击倒潜力。
    DOI:
    10.1055/s-0030-1259022
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文献信息

  • Rationally designed squaryldiamides – a novel class of sugar-nucleotide mimics?
    作者:Sven Niewiadomski、Zeenat Beebeejaun、Helen Denton、Terry K. Smith、Richard J. Morris、Gerd K. Wagner
    DOI:10.1039/c004165c
    日期:——
    for the diphosphate group, with the ability to coordinate to a divalent metal, is therefore an important design criteria for the development of sugar-nucleotide mimics. Here, we describe the rational design and synthesis of a novel class of sugar-nucleotide mimics based on a squaryldiamide scaffold, an uncharged phosphate isostere. We demonstrate by comprehensive NMR titration experiments that the new
    糖核苷酸,如 GDP-甘露糖, GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子,在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶(包括糖基转移酶)的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价属辅因子。因此,鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物,具有与二价属配位的能力,因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里,我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明,新的糖核苷酸模拟物有效地协调了2+,并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明,方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板,并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。
  • Aqueous synthesis of N,S-dialkylthiophosphoramidates: design, optimisation and application to library construction and antileishmanial testing
    作者:Milena Trmčić、Frances L. Chadbourne、Paul M. Brear、Paul W. Denny、Steven L. Cobb、David R. W. Hodgson
    DOI:10.1039/c3ob27448a
    日期:——
    We recently reported the use of PSCl3 for the thiophosphorylation of alkylamines where the resulting N-thiophosphoramidate ions could be readily S-alkylated (Chem. Commun., 2011, 47, 6156–6158.). Herein we report the development of this methodology using amino acid, amino sugar, aminonucleoside and aniline substrates. The hydrolysis properties of N-thiophosphoramidate ions and their reactivities towards alkylating agents are also explored. In addition, we demonstrate the application of our approach to the preparation of a small library of compounds, including quinoline-based N,S-dialkylthiophosphoramidates which were tested for antileishmanial activity.
    我们最近报道了使用PSCl3对烷基胺进行代膦酰化反应,得到的N-代膦酰胺离子可以容易地进行S-烷基化(《化学通讯》,2011年,第47卷,第6156-6158页)。在此,我们报道了利用氨基酸基糖、基核苷和苯胺底物开发这种方法。研究了N-代膦酰胺离子的解性质及其对烷基化剂的反应活性。此外,我们还展示了该方法在制备小规模化合物库中的应用,其中包括了用于抗利什曼活性测试的喹啉基N,S-二烷基代膦酰胺。
  • Supramolecular Assemblies of Nucleoside Functionalized Carbon Nanotubes: Synthesis, Film Preparation, and Properties
    作者:Alessandra Micoli、Antonio Turco、Elsie Araujo-Palomo、Armando Encinas、Mildred Quintana、Maurizio Prato
    DOI:10.1002/chem.201304780
    日期:2014.4.25
    confirm that functional groups play an important role in the biodegradation of CNT by HRP: N‐MWCNTs films were completely biodegraded, whereas for d‐N‐MWCNTs films no degradation was observed, showing that the pristine CNT undergoes minimal enzyme‐catalyzed oxidation This novel methodology offers a straightforward supramolecular strategy for the construction of conductive and biodegradable carbon nanotube
    合成并表征了核苷官能化的多壁碳纳米管(N-MWCNT)。然后使用利用氢键相互作用的自组织过程来制造不含稳定剂,聚合物或表面活性剂的自组装N-MWCNTs膜。膜是使用简单的基于分散的真空过滤方法生产的。氢键识别通过红外光谱和TEM图像分析得到确认。通过在气气氛下热处理除去有机部分,从而得到d-N-MWCNT,从而恢复N-MWCNTs膜中的电子传导性能。。电导率和热重分析(TGA)测量证实了退火工艺的效率。最后,使用辣根过氧化物酶(HRP)和低浓度的H 2 O 2对N-MWCNTs和d-N-MWCNTs膜进行氧化生物降解。我们的结果证实,官能团在HRP对CNT的生物降解中起着重要作用:N-MWCNTs膜被完全生物降解,而d-N-MWCNTs 膜未观察到降解,表明原始CNT经历了最小的酶催化氧化。这种新颖的方法为构建导电和可生物降解的碳纳米管膜提供了一种直接的超分子策略。
  • Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues
    作者:Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Gyula Batta、Pál Herczegh、Anikó Borbás
    DOI:10.1039/d1ob01174j
    日期:——
    cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5′-amino
    核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取,因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰,特别是电荷改变是一种经过验证的策略,可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里,我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成,其中核苷单元的5'-基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容,并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构,嵌合体在介质中带正电荷。
  • [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
    申请人:UNIV TEMPLE
    公开号:WO2013192078A1
    公开(公告)日:2013-12-27
    The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.
    本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐,其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法,以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
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