5'-azido-5'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-5'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₄
• 分子量: 308.256
• InChiKey: IURRXTYHKBREQT-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-((((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAS INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014160200A9
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5'-azido-5'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  紧密连接的吗啉代核苷嵌合体：新型、紧凑的阳离子寡核苷酸类似物

  摘要：

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01174j

文献信息

• Rationally designed squaryldiamides – a novel class of sugar-nucleotide mimics?
  作者：Sven Niewiadomski、Zeenat Beebeejaun、Helen Denton、Terry K. Smith、Richard J. Morris、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c004165c

  日期：——

  for the diphosphate group, with the ability to coordinate to a divalent metal, is therefore an important design criteria for the development of sugar-nucleotide mimics. Here, we describe the rational design and synthesis of a novel class of sugar-nucleotide mimics based on a squaryldiamide scaffold, an uncharged phosphate isostere. We demonstrate by comprehensive NMR titration experiments that the new

  糖核苷酸，如 GDP-甘露糖， GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子，在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶（包括糖基转移酶）的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价金属辅因子。因此，鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物，具有与二价金属配位的能力，因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里，我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明，新的糖核苷酸模拟物有效地协调了镁2+，并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明，方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板，并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。
• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• The Effect of Systematic Structural Modifications on the Antibacterial Activity of Novel Oxazolidinones
  作者：Gabor Pinter、Ilona Bereczki、Elizabeth Roth、Attila Sipos、Reny Varghese、Edet Ekpenyong Udo、Eszter Ostorhazi、Ferenc Rozgonyi、Oludotun Adebayo Phillips、Pal Herczegh

  DOI：10.2174/157340611794072670

  日期：2011.1.1

  A novel series of tetraethylene glycol (TEG) triazolyl and squaramide containing oxazolidinones were synthesized and tested for their antibacterial activity against a selected panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The 4-TEG-triazolyl derivatives were prepared by ‘click reaction’. The introduction of the TEG and squaramide groups did not favor antibacterial activity. The three nucleoside-containing oxazolidinones were also prepared by ‘click ’ ’ methodology resulted in weak antibacterial activity.

  合成了一系列含有四乙二醇（TEG）三氮唑和糖精基团的新型恶唑烷酮类化合物，并测试它们对选定的革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。4-TEG-三氮唑衍生物通过“点击反应”制备。引入TEG和糖精基团并未提高抗菌活性。通过“点击化学”方法制备的三种含核苷的恶唑烷酮类化合物仅表现出微弱的抗菌活性。
• A novel route for preparing 5′ cap mimics and capped RNAs: phosphate-modified cap analogues obtained via click chemistry
  作者：Sylwia Walczak、Anna Nowicka、Dorota Kubacka、Kaja Fac、Przemyslaw Wanat、Seweryn Mroczek、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1039/c6sc02437h

  日期：——

  produced transcripts translated with efficiency similar to compounds unmodified in the oligophosphate bridge obtained by traditional synthesis. Moreover, we demonstrated that the triazole-modified cap structures can be generated at the RNA 5′ end using two alternative capping strategies: either the typical co-transcriptional approach, or a new post-transcriptional approach based on CuAAC. Our findings open

  mRNA 5'帽在翻译起始中的重要生物学作用使其成为化学修饰的一个有趣的主题，旨在产生用于选择性调节细胞间过程和开发新型治疗干预的有用工具。然而，帽类似物的传统化学合成方法既耗时又费力，这阻碍了新型化合物的开发及其应用。在这里，我们探索了一种不同的合成 5'帽模拟物的方法，利用点击化学 (CuAAC) 组合两个单核苷酸单元，并产生一类在寡磷酸链内含有三唑环的新型二核苷酸帽类似物。结果，我们合成了 36 个 mRNA 帽子类似物的文库，这些类似物的三唑环位置、多磷酸链长度以及连接磷酸盐和三唑部分的接头类型有所不同。经过生化评估，我们鉴定了两种类似物，当它们掺入 mRNA 时，产生的转录物翻译效率类似于通过传统合成获得的寡磷酸桥中未修饰的化合物。此外，我们证明了可以使用两种替代加帽策略在 RNA 5' 端生成三唑修饰的帽结构：典型的共转录方法或基于 CuAAC 的新转录后方法。我们的研究结果为开发用于研究和治疗应用的化学修饰
• 8-Nitroguanosines as chemical probes of the protein S-guanylation
  作者：Yohei Saito、Hirobumi Taguchi、Shigemoto Fujii、Tomohiro Sawa、Eriko Kida、Chizuko Kabuto、Takaaki Akaike、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1039/b810771h

  日期：——

  Azido- and fluoro- derivatives of 8-nitroguanosine were developed, and will contribute to the exploration of proteinS-guanylation by endogenous nitrated nucleosides.

  开发了 8-硝基鸟苷的叠氮衍生物和氟衍生物，这将有助于探索内源性硝化核苷对蛋白质的鸟苷酸化作用。