(2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylselanyl)butanoic acid | 1601474-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylselanyl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-Amino-4-(2-propyn-1-ylseleno)butanoic acid；(2S)-2-amino-4-prop-2-ynylselanylbutanoic acid
• CAS: 1601474-63-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂Se
• 分子量: 220.13
• InChiKey: KNDYHLPBROOLCS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m⁷GpppA 、 (2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylselanyl)butanoic acid 在 Girardia lamblia RNA methyltransferase GlaTgs V₃₄A 、 recombinant human methyl adenosyltransferase IIa I₁₁₇A 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从蛋氨酸类似物开始的mRNA的多功能一锅修饰的生物催化级联反应。

  摘要：

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507577
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 L,L-selenohomocystine 在 氨 、 sodium 作用下， 以16%的产率得到(2S)-2-amino-4-(prop-2-yn-1-ylselanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和利用 S-腺苷-L-甲硫氨酸类似物的简便化学酶策略

  摘要：

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201308272

文献信息

• Enzymatic or In Vivo Installation of Propargyl Groups in Combination with Click Chemistry for the Enrichment and Detection of Methyltransferase Target Sites in RNA
  作者：Katja Hartstock、Benedikt S. Nilges、Anna Ovcharenko、Nicolas V. Cornelissen、Nikolai Püllen、Ann‐Marie Lawrence‐Dörner、Sebastian A. Leidel、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201800188

  日期：2018.5.22

  transcription terminated up to 65 % at m6A sites after bioconjugation and purification, hence enabling detection of METTL3‐METTL14 target sites by next generation sequencing. Importantly, we implemented metabolic propargyl labeling of RNA MTase target sites in vivo based on propargyl‐l‐selenohomocysteine and validated different types of known rRNA methylation sites.

  m 6 A是真核mRNA中最丰富的内部修饰。它是由METTL3-METTL14引入的，可调节mRNA的新陈代谢，影响细胞的分化和发育。在整个转录组中精确分配m 6 A位点至关重要。但是，m 6 A不会干扰Watson-Crick碱基配对，这使基于聚合酶的检测具有挑战性。我们在体外和细胞中引入了生物正交炔丙基的基础上，开发了一种化学生物学方法，用于精确定位甲基转移酶（MTase）目标位点。我们显示，野生型METTL3-METTL14可以通过酶法引入炔丙基。在m 6处反转录终止率高达65％生物缀合和纯化后的一个位点，因此可以通过下一代测序检测METTL3-METTL14目标位点。重要的是，我们基于炔丙基-1-硒代同型半胱氨酸在体内对RNA MTase目标位点进行了代谢炔丙基标记，并验证了不同类型的已知rRNA甲基化位点。
• Nucleoside-modified AdoMet analogues for differential methyltransferase targeting
  作者：Nicolas V. Cornelissen、Freideriki Michailidou、Fabian Muttach、Kristina Rau、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/c9cc07807j

  日期：——

  Methyltransferases (MTases) modify a wide range of biomolecules using S-adenosyl-l-methionine (AdoMet) as the cosubstrate. Synthetic AdoMet analogues are powerful tools to site-specifically introduce a variety of functional groups and exhibit potential to be converted only by distinct MTases. Extending the size of the substituent at the sulfur/selenium atom provides selectivity among MTases but is

  甲基转移酶 (MTase) 使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (AdoMet) 作为共底物来修饰多种生物分子。合成的 AdoMet 类似物是功能强大的工具，可在位点特异性地引入各种官能团，并表现出只能通过不同的 MTase 进行转化的潜力。扩大硫/硒原子处取代基的大小提供了 MTase 之间的选择性，但不足以区分混杂的 MTase。我们提出了一组核苷部分不同的 AdoMet 类似物 (NM-AdoMets)。这些 NM-AdoMet 是由以前未表征的甲硫氨酸腺苷转移酶 (MAT) 从甲硫氨酸和 ATP 类似物（如 ITP 和 N6-炔丙基-ATP）高效产生的。N6 修饰将三种代表性 MTase 的相对活性改变高达 13 倍，从而区分甲基转移的底物，并且还可以与烯丙基和炔丙基的转移相结合。