N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-N-(3-Cbz-amino-L-alanyl)methyl ester | 1269759-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-N-(3-Cbz-amino-L-alanyl)methyl ester
• CAS: 1269759-76-3
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₉
• 分子量: 561.592
• InChiKey: OVQIWXVZWOWZLF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  178.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-N-(3-Cbz-amino-L-alanyl)methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymine-1-ylacetyl)-N-(3-Cbz-amino)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  PNAs grafted with (α/γ, R/S)-aminomethylene pendants: Regio and stereo specific effects on DNA binding and improved cell uptake

  摘要：

  在甘氨酰（α）或乙二胺（γ）片段上，通过阳离子氨甲叉（am）侧链修饰的PNAs，其与互补DNA的结合呈现区域（α/γ）和立体化学（R/S）依赖性。这些PNAs能够被细胞高效摄取，其中γ(S-am)aeg-PNA在所有性质中表现最佳。

  DOI：

  10.1039/c0cc03988h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymine-1-acetyl)-N-(3-Cbz-amino-L-alanyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PNAs grafted with (α/γ, R/S)-aminomethylene pendants: Regio and stereo specific effects on DNA binding and improved cell uptake

  摘要：

  在甘氨酰（α）或乙二胺（γ）片段上，通过阳离子氨甲叉（am）侧链修饰的PNAs，其与互补DNA的结合呈现区域（α/γ）和立体化学（R/S）依赖性。这些PNAs能够被细胞高效摄取，其中γ(S-am)aeg-PNA在所有性质中表现最佳。

  DOI：

  10.1039/c0cc03988h

文献信息

• Aminomethylene Peptide Nucleic Acid (<i>am</i>-PNA): Synthesis, Regio-/Stereospecific DNA Binding, And Differential Cell Uptake of (α/γ,<i>R</i>/<i>S</i>)<i>am-</i>PNA Analogues
  作者：Roopa Mitra、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo300860f

  日期：2012.7.6

  Inherently chiral, cationic am-PNAs having pendant aminomethylene groups at alpha(R/S) or gamma(S) sites on PNA backbone have been synthesized. The modified PNAs are shown to stabilize duplexes with complementary cDNA in a regio- and stereo-preferred manner with gamma(S)-am PNA superior to alpha(R/S)-am PNAs and alpha(R)-am PNA better than the alpha(S) isomer. The enhanced stabilization of am-PNA:DNA duplexes is accompanied by a greater discrimination of mismatched bases. This seems to be a combined result of both electrostatic interactions and conformational preorganization of backbone favoring the cDNA binding. The am-PNAs are demonstrated to effectively traverse the cell membrane, localize in the nucleus of He La cells, and exhibit low toxicity to cells.