acetic acid 3,4-dihydro-5-nitromethyl-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-yl ester | 178265-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: acetic acid 3,4-dihydro-5-nitromethyl-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-yl ester
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-nitromethyl-2,2,7,8-tetramethyl-2H-chroman-6-yl acetate；[2,2,7,8-Tetramethyl-5-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 178265-80-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: VZCVCMBMXKVBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 3,4-dihydro-5-nitromethyl-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-yl ester 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 3-[6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2-chroman-5-yl]-4,5-dihydroisoxazole-trans-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-生育酚异恶唑啉 [2+3] 环加成

  摘要：

  α-生育酚 (1) 的新异恶唑啉衍生物是维生素 E 的主要成分，是通过一个简单的两步序列合成的，包括硝化和 1,3-偶极环加成。5-硝基甲基-γ-生育酚乙酸酯（3），由廉价的α-生育酚乙酸酯（2）一步直接硝化获得，在与各种烯烃的反应中作为腈氧化物前体。在等摩尔量的 PhNCO 和催化量的三乙胺存在下，容易进行转化。讨论了产物异恶唑啉 5-13 的 NMR 光谱，显示了 4''-CH、4-CH2 和乙酰基的强烈依赖于温度的共振，并讨论了含有甲基而不是基团的模型化合物的晶体结构。提供了类异戊二烯侧链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300636
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 acetic acid 3,4-dihydro-5-nitromethyl-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-生育酚异恶唑啉 [2+3] 环加成

  摘要：

  α-生育酚 (1) 的新异恶唑啉衍生物是维生素 E 的主要成分，是通过一个简单的两步序列合成的，包括硝化和 1,3-偶极环加成。5-硝基甲基-γ-生育酚乙酸酯（3），由廉价的α-生育酚乙酸酯（2）一步直接硝化获得，在与各种烯烃的反应中作为腈氧化物前体。在等摩尔量的 PhNCO 和催化量的三乙胺存在下，容易进行转化。讨论了产物异恶唑啉 5-13 的 NMR 光谱，显示了 4''-CH、4-CH2 和乙酰基的强烈依赖于温度的共振，并讨论了含有甲基而不是基团的模型化合物的晶体结构。提供了类异戊二烯侧链。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300636

文献信息

• Novel tocopheryl compounds. Part 16: Nitration of α-tocopheryl acetate—a mechanistic study
  作者：Christian Adelwöhrer、Thomas Rosenau、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.030

  日期：2003.10

  The reaction of alpha-tocopheryl acetate (vitamin E acetate, 3) with concentrated nitric acid proceeds according to a non-radical, two-step mechanism, producing 5-nitromethyl-gamma-tocopheryl acetate (4) in good yields. In the first step, oxidation of 3 affords a benzylic cation intermediate (8), which in the second step adds nitrite to give 4. The acetyl group, which stabilizes intermediate 8 intramolecularly, remains bound to the tocopheryl moiety throughout the reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Witkowski; Markowska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 5, p. 656 - 657
  作者：Witkowski、Markowska

  DOI：——

  日期：——

表征谱图