ethyl 4-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 99059-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 99059-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• mdl: MFCD11053033
• 分子量: 210.186
• InChiKey: SZUCOPVRWOIJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索慢根糖的从头合成途径：慢根糖非对映体的合成和异构平衡≠

  摘要：

  提出了一种从非手性酮烯醇酯合成d-缓根糖非对映体的方法。该策略使用转移氢化、Achmatowicz 重排和烯烃氧化作为合成的关键步骤。分析了C-2、C-4和C-9位构型对水中还原糖异构体组成的影响，并与天然产物进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.202400886
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到ethyl 4-(furan-2-yl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR optimization of diketo acid pharmacophore for HCV NS5B polymerase inhibition

  摘要：

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for anti-HCV therapeutics development. Here we report the synthesis and biological evaluation of a new series of alpha,gamma-diketo acids (DKAs) as NS5B polymerase inhibitors. We initiated structure-activity relationship (SAR) optimization around the furan moiety of compound 1a [IC50 = 21.8 mu M] to achieve more active NS5B inhibitors. This yielded compound 3a [IC50 = 8.2 mu M] bearing the 5-bromobenzofuran-2-yl moiety, the first promising lead compound of the series. Varying the furan moiety with thiophene, thiazole and indazole moieties resulted in compound 11a [IC50 = 7.5 mu M] bearing 3-methylthiophen-2-yl moiety. Finally replacement of the thiophene ring with a bioisosteric phenyl ring further improved the inhibitory activity as seen in compounds 21a [IC50 = 5.2 mu M] and 24a [IC50 = 2.4 mu M]. Binding mode of compound 24a using glide docking within the active site of NS5B polymerase will form the basis for future SAR optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.028