ethyl {2-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}acetate | 1449787-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl {2-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetate
• CAS: 1449787-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: MOCNTWULCZYAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {2-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-(2-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxypyrazole as a bioisostere of the acetic acid moiety in a series of aldose reductase inhibitors

  摘要：

  Therapeutic intervention with aldose reductase inhibitors appears to be promising for major pathological conditions (i.e., long-term diabetic complications and inflammatory pathologies). So far, however, clinical candidates have failed due to adverse side-effects (spiroimides) or poor bioavailability (carboxylic acids). In this work, we succeeded in the bioisosteric replacement of an acetic acid moiety with that of 1-hydroxypyrazole. This new scaffold appears to have a superior physicochemical profile, while attaining inhibitory activity in the submicromolar range. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.062
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl {2-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  合成新的化合物家族，1-芳基-3 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂pin-4（5 H）-ones

  摘要：

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.032