2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)acetate | 1616732-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetate
• CAS: 1616732-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₆
• 分子量: 400.215
• InChiKey: CVMMDCJPAYJNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)acetate 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔酸的非利尿葡糖胺衍生物的强效抗增殖作用。

  摘要：

  乙炔酸（EA）是一种已知的肿瘤标记物谷胱甘肽S-转移酶P1和其他GST抑制剂，对人类癌细胞的抗增殖活性较弱。EA（Edecrin）作为抗癌药的临床应用受到其有效的loop利尿剂活性的限制。在这项研究中，我们开发了一种非利尿的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖缀合的EA（EAG）通过高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）靶向肿瘤细胞。细胞存活试验表明，EAG对正常细胞几乎没有影响，但其细胞毒性是EA的3至4.5倍。从机理上讲，EAG通过抑制GSTP1并产生大量的活性氧来诱导癌细胞的选择性细胞死亡。此外，EAG诱导p21（cip1）表达和G2 / M细胞周期阻滞，而与肿瘤细胞中p53基因的状态无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.062
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 利尿酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白质表面传感器作为分析生物混合物中少量蛋白质的工具

  摘要：

  光学交叉反应传感器阵列（所谓的化学“鼻子/舌头”）最近已被证明是用于高通量蛋白质检测和分析的强大工具。然而，由于非选择性传感器难以在生物混合物中操作，因此将该技术应用于生物标志物检测变得复杂。本文中，我们展示了通过使用由两个不同的识别基序组成的自组装荧光受体来克服这一限制的步骤：特异性和非特异性。当以阵列形式结合时，特异性和非特异性蛋白结合剂之间的协同结合使系统即使在存在血清蛋白的情况下或在人尿液中也能区分密切相关的同工型生物标志物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402501

文献信息

• [EN] MOLECULAR SENSOR AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CAPTEUR MOLÉCULAIRE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2014102803A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on thiazole orange as represented below for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及一种基于噻唑橙的荧光分子传感器，用于蛋白质检测。本发明的分子传感器与蛋白质靶标的相互作用导致荧光发射显著增加。光输出信号的产生使得可以检测与不同疾病相关的蛋白生物标志物，或者在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。
• Lanthanide Toolbox for Organelle Specific Molecular Imaging with Multi-color
  申请人：New Life Medicine Technology Company Limited

  公开号：US20190127393A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided herein are lanthanide complexes that exhibit specific subcellular localization to primary cilium. The lanthanide complexes provided herein are useful for imaging, tagging, and pull down of binding targets located in primary cilium.

  本文提供的镧系金属配合物具有特定的亚细胞定位至原生纤毛。本文提供的镧系金属配合物可用于在原生纤毛中定位、标记和拉取结合靶标。
• Development of an Efficient Dual-Action GST-Inhibiting Anticancer Platinum(IV) Prodrug
  作者：Keefe Guang Zhi Lee、Maria V. Babak、Andrea Weiss、Paul J. Dyson、Patrycja Nowak-Sliwinska、Diego Montagner、Wee Han Ang

  DOI：10.1002/cmdc.201800105

  日期：2018.6.20

  composed of a cDDP core with one axial ethacrynate ligand and one axial hydroxido ligand (compound 2) was prepared and shown to overcome the limitations of compound 1. The EA ligand in 2 is readily released in vitro together with a cytotoxic PtII species derived from cisplatin, working together to inhibit cell proliferation in cDDP‐resistant human ovarian cancer cells. The in vitro activity translates

  与谷胱甘肽S-转移酶（GST）抑制剂乙炔酸（EA）并用时，顺铂（cDDP）的细胞毒性增强。含有cDDP核和两个轴向乙酰胺酸酯配体（化合物1）的Pt IV -EA共轭物被证明是GST的优良抑制剂，但不容易释放Pt II物质发挥协同细胞毒性作用。在这项研究中，由cDDP核心与一个轴向乙二酸酯配体和一个轴向羟基配体（化合物2）组成的重新设计的Pt IV构造被制备，并显示出克服了化合物1的局限性。在EA配体2在体外容易地释放与细胞毒性的Pt一起II顺铂衍生的物种共同作用，以抑制耐cDDP的人类卵巢癌细胞的细胞增殖。体外活性在体内能以2很好地翻译，在人类卵巢癌A2780肿瘤模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制（〜80％），同时显示出比顺铂低得多的毒性，从而验证了新的设计策略。
• MOLECULAR SENSOR AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20150276753A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on Thiazole Orange for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及一种基于Thiazole Orange的荧光分子传感器，用于蛋白质检测。本发明的分子传感器与蛋白质靶标的相互作用导致荧光发射显著增加。光输出信号的产生使得人们能够检测与不同疾病相关的蛋白质生物标志物或者在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。
• Molecular sensor and methods of use thereof
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US10557853B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on Thiazole Orange for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及基于噻唑橙的用于蛋白质检测的荧光分子传感器。蛋白质目标与本发明的分子传感器相互作用后，荧光发射会显著增加。光输出信号的产生使人们能够检测与不同疾病相关的蛋白质生物标记物，或在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。