1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 319919-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-azido-2-(benzoyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 319919-34-1
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₉
• 分子量: 563.524
• InChiKey: GUVSGNGQHWQSLZ-FUPPJEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-Azido-3-deoxy-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-(2-O-Acetyl-3-azido-5-O-benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧-2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环胸腺嘧啶核苷的抗HIV-1活性的合成和评价

  摘要：

  通过3'-叠氮基-3'-脱氧-4'- C-羟甲基合成两个构象锁定的AZT类似物4和5，每个类似物均含有2'- O，4' - C-亚甲基连接的双环呋喃糖部分。核苷16。所述β- d -核糖-构型衍生物4由NOE实验示于北-型存在（3 é，C3'-内）构象，并且α-大号-木糖-构型衍生物5在南型（3 E，C3'-外切）的构象。两个都核苷 在MT-4细胞中没有抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b005469k