6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-5-oxo-3-penten-1-yl)chroman | 90164-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-5-oxo-3-penten-1-yl)chroman
• 英文别名: [2,5,7,8-tetramethyl-2-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 90164-58-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: UWDSBVRSIAUIJA-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-5-oxo-3-penten-1-yl)chroman 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.3%的产率得到6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(5-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-.ALPHA.-tocopherol and dl-.ALPHA.-tocotrienol.

  摘要：

  α-生育酚（1）和α-生育三烯酚（2）以外消旋形式合成，合成方法是通过关键中间体 6-甲氧基甲氧基-2，5，7，8-四甲基-2-(5-巯基噻唑啉基-4-甲基-3-戊烯-1-基)色满（7）与香叶基溴的偶联反应来构建它们的侧链。将反应产物脱硫，然后进行水解，可得到 α-生育三烯酚，还原后可得到所需的α-生育酚，收率很高。这种使用巯基噻唑啉基衍生物的方法比以往使用维蒂希反应或格氏反应合成侧链的方法更为方便。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4341
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2H-1-benzopyran-6-ol 、 溶剂黄146 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62.7%的产率得到6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4-methyl-5-oxo-3-penten-1-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-.ALPHA.-tocopherol and dl-.ALPHA.-tocotrienol.

  摘要：

  α-生育酚（1）和α-生育三烯酚（2）以外消旋形式合成，合成方法是通过关键中间体 6-甲氧基甲氧基-2，5，7，8-四甲基-2-(5-巯基噻唑啉基-4-甲基-3-戊烯-1-基)色满（7）与香叶基溴的偶联反应来构建它们的侧链。将反应产物脱硫，然后进行水解，可得到 α-生育三烯酚，还原后可得到所需的α-生育酚，收率很高。这种使用巯基噻唑啉基衍生物的方法比以往使用维蒂希反应或格氏反应合成侧链的方法更为方便。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4341