5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1261032-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1261032-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FYQFPAMCDUPOML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 6-benzyl-3-methyl-7-oxo-10-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-(azenometheno)benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及意外重排的桥接多环杂环的非对映选择性级联环化方法

  摘要：

  公开了联烯酸酯和原位生成的异喹啉N氧化物之间的非对映选择性级联环化，生成富含 sp 3的桥接多环杂环。该反应通过前所未有的非重芳构化重排进行，并允许以 38-93% 的收率获得范围广泛的桥接杂环，具有出色的官能团耐受性和高非对映选择性。密度泛函理论计算为可能的反应途径和该过程的立体选择性提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03629
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag2O 催化邻炔基苯甲醛肟与台式稳定的酮亚胺串联反应合成 N-（异喹啉-1-基）磺酰胺

  摘要：

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00937

文献信息

• An approach to 1-phosphorylated isoquinolines through silver(I)-catalyzed tandem reaction involving C–N and C–P bond formation
  作者：Xianbo Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.060

  日期：2014.9

  A novel silver-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with H-phosphinate esters, and H-phosphine oxides has been developed, providing a general and powerful tool for the synthesis of various 1-phosphorylated isoquinolins in moderate to excellent yield. This reaction proceeded smoothly to construct C–N and C–P bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种新颖的银催化的2-炔基苯甲肟与H-次膦酸酯和H-膦氧化物的串联反应，为合成各种1-磷酸化的异喹啉类化合物提供了通用而有效的工具，产率中等至优异。该反应顺利进行，在温和条件下，在一个罐中构建具有良好官能团耐受性的C–N和C–P键。
• A silver(i)-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes
  作者：Hongliang Liu、Gang Liu、Shouzhi Pu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob27427f

  日期：——

  A novel and unexpected reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with ketenes in the presence of silver triflate (10 mol%) under mild conditions is discovered. This reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement, leading to isoquinoline derivatives in moderate to good yields.

  在存在条件下2-炔基苯并肟与烯酮的新的和意料不到的反应。 三氟甲磺酸银发现在温和的条件下（10mol％）。这通过6-反应的进行内切-cyclization，[3 + 2]环加成，和重排，导致异喹啉衍生物在中度至良好的产率。
• 1-(Isoquinolin-1-yl)urea Library Generation via Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime, Carbodiimide, with Electrophile
  作者：Shengqing Ye、Huanhuan Wang、Jie Wu

  DOI：10.1021/co100026y

  日期：2011.3.14

  A novel and highly efficient three-component reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, with electrophile (bromine or iodine monochloride) is disclosed, which generates 1-(4-haloisoquinolin-1-yl)ureas in good yields under mild conditions. Subsequent palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction is introduced, leading to the diverse 1-(isoquinolin-1-yl)ureas.

  公开了2-炔基苯甲肟，碳二亚胺与亲电试剂（溴或一氯化碘）的新颖且高效的三组分反应，其在温和条件下以高收率产生1-（4-卤代异喹啉-1-基）脲。随后引入了钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应，从而产生了多种1-（异喹啉-1-基）脲。
• Silver Triflate Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldoxime with Phenol: A General and Facile Route to 1-Aroxyisoquinolines
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1055/s-0030-1260121

  日期：2011.9

  2-Alkynylbenzaldoxime reacts with phenol under the catalysis of silver triflate in the presence of bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) under mild conditions, leading to the formation of 1-aroxyisoquinolines in good to excellent yields. cyclizations - isoquinoline - phosphorus ligands - phenol - silver triflate

  2-炔基苯甲恶肟在温和的条件下，在三氟甲磺酸银的催化下，在溴-三-吡咯烷基-六氟磷酸phosph（PyBroP）的存在下与苯酚反应，导致1-芳氧基异喹啉的形成，收率良好。 环化-异喹啉-磷配体-苯酚-三氟甲磺酸银
• Palladium-Catalyzed CH Oxidation of Isoquinoline N-Oxides: Selective Alkylation with Dialkyl Sulfoxides and Halogenation with Dihalo sulfoxides
  作者：Bo Yao、Ren-Jie Song、Yan Liu、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Meng-Ke Wang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1002/adsc.201101009

  日期：2012.7.9

  palladium‐catalyzed CH oxidation of isoquinoline N‐oxides has been developed for regioselectively synthesizing substituted isoquinolines. The method represents the first example of using dialkyl sulfoxides as the alkyl sources for the construction of 1‐alkylated isoquinolines. Moreover, the regioselective halogenation of isoquinoline N‐oxides is also successful using dihalo sulfoxides as the halide sources

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。