1-(4-chlorophenyl)-3-(vinylsulfonyl)propan-1-one | 1375496-27-7

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(vinylsulfonyl)propan-1-one
• CAS: 1375496-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃S
• 分子量: 258.726
• InChiKey: IQNRFBUGORDRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 4-氯苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.75h， 以53%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(vinylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol301045x