3,5-dimethoxyphenyl-ZnCl | 1260433-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl-ZnCl
• 英文别名: 3,5-dimethoxyphenylzinc chloride
• CAS: 1260433-81-5
• 化学式: C₈H₉ClO₂Zn
• 分子量: 238.001
• InChiKey: UDQCDZLQILBFJU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl-ZnCl 在 三甲基氯硅烷 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5,5',5'-tetramethoxyl-6,6'-di(3,5-dimethoxyphenyl)-1,1'-bi(cyclohex-3-ene)-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Biphenols from 1,4-Diketones by Traceless Central-to-Axial Chirality Exchange

  摘要：

  A method for the enantioselective synthesis of biphenols from readily prepared 1,4-diketones is reported. Key to the success of this method is the highly selective transfer of central to axial chirality during a double aromatization event triggered by BF3 center dot OEt2. On the basis of X-ray crystallographic data, a stereochemical model for this chirality exchange process is put forth.

  DOI：

  10.1021/ja108717r
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethoxyphenyl-ZnCl
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290

文献信息

• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• Asymmetric Synthesis of Alkylzincs by Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Arylative Cyclization of 1,6‐Enynes with Arylzincs
  作者：Jiahua Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202008770

  日期：2020.10.12

  A chiral diene‐rhodium complex was found to catalyze the reaction of 1,6‐enynes with ArZnCl to give high yields of 2‐(alkylidene)cyclopentylmethylzincs with high enantioselectivity (95–99 % ee). The enantioenriched alkylzincs were readily converted in a one‐pot approach into a wide variety of functionalized products by taking advantage of their unique reactivity. The catalytic cylcle involves arylrhodation

  发现一种手性二烯铑络合物可催化1,6-烯炔与ArZnCl的反应，从而以高对映选择性（95–99％ee）得到高产率的2-（亚烷基）环戊基甲基锌。富含对映体的烷基锌可以利用其独特的反应活性，通过一锅法轻松地转化为多种功能化产品。催化环包括炔烃的芳基铑化，烯烃的分子内烯基铑化和烷基铑中间体向烷基锌的金属转移。
• Rhodium(I)-Complexes Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to N-Boc-4-pyridone
  作者：Fenghai Guo、Matthew A. McGilvary、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、Yuelin Wu

  DOI：10.3390/molecules22050723

  日期：——

  Rhodium(I)-complexes catalyzed the 1,4-conjugate addition of arylzinc chlorides to N-Boc-4-pyridone in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl). A combination of [RhCl(C₂H₄)₂]₂ and BINAP was determined to be the most effective catalyst to promote the 1,4-conjugate addition reactions of arylzinc chlorides to N-Boc-4-pyridone. A broad scope of arylzinc reagents with both electron-withdrawing and

  在氯三甲基硅烷（TMSCl）存在下，铑（I）络合物催化将芳基氯化锌与N-Boc-4-吡啶酮进行1,4-共轭加成反应。已确定[RhCl（C 2 H 4）2] 2和BINAP的组合是促进芳基氯化锌与N-Boc-4-吡啶酮的1，4-共轭加成反应的最有效催化剂。在芳环上同时具有吸电子和供电子取代基的各种芳基锌试剂成功地进行了1,4-共轭物加至N-Boc-4-吡啶酮的合成，从而获得了多功能的1,4-加合物2-取代的2，当（S）-BINAP用作手性配体时，3-二氢吡啶酮类化合物的收率高至优异（高达91％）和出色的ee（高达96％）。
• Rhodium-Catalyzed Arylzincation of Alkynes: Ligand Control of 1,4-Migration Selectivity
  作者：Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02668

  日期：2018.10.5

  The addition of arylzinc reagents ArZnCl 1 to alkynes 2 was found to be catalyzed by rhodium complexes in the presence of a catalytic amount of zinc chloride. The selectivity in giving 2-arylalkenylzinc species 3 or ortho-alkenylarylzinc species 4, the latter of which is generated through 1,4-Rh migration from alkenyl to aryl in the catalytic cycle, is controlled by the ligands on rhodium. Ligands

  发现在催化量的氯化锌存在下，铑配合物可将芳基锌试剂ArZnCl 1加至炔烃2。生成2-芳基链烯基锌物种3或邻链烯基芳基锌物种4的选择性是由铑上的配体控制的，后者通过在催化循环中从链烯基转移至芳基的1,4-Rh迁移而产生。配体鳕鱼和binap分别具有3和4的高选择性。
• Preparation of Polyfunctional Naphthyridines by Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings of Halogenated Naphthyridines with Magnesium and Zinc Organometallics
  作者：Robert Greiner、Dorothée S. Ziegler、Denise Cibu、Andreas C. Jakowetz、Florian Auras、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03242

  日期：2017.12.1

  CoCl2 (5%) catalyzes cross-couplings of various halogenated naphthyridines with alkyl- and arylmagnesium halides. Also, arylzinc halides undergo smooth cross-couplings with various naphthyridines in the presence of CoCl2·2LiCl (5%) and sodium formate (50%), leading to polyfunctional arylated naphthyridines. Two of these arylated naphthyridines are highly fluorescent, with quantum efficiencies reaching

  CoCl 2（5％）催化各种卤代萘啶与烷基和芳基镁卤化物的交叉偶联。另外，在CoCl 2 ·2LiCl（5％）和甲酸钠（50％）的存在下，芳基卤化锌与各种萘啶进行平滑的交叉偶联，从而得到多官能的芳基化萘啶。这些芳基化萘啶中的两个具有高荧光性，量子效率达到95％，激发态寿命长达12 ns。