(1S,3R,4S,8R,9R)-9-mesyloxy-cinchonane | 691382-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,3R,4S,8R,9R)-9-mesyloxy-cinchonane
• CAS: 691382-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: DIHLQPTVCUZBHX-IQGAEYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,3R,4S,8R,9R)-9-mesyloxy-cinchonane 在 sodium benzoate 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,3S,5R,6R)-2-methoxy-3-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  第一次和第二次金鸡纳重排。生物碱化学的两个基本转变

  摘要：

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。

  DOI：

  10.1021/jo030363s
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid (quinolin-4-yl)(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methyl ester 在 水 、 酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,4S,8R,9R)-9-mesyloxy-cinchonane
  参考文献：
  名称：

  第一次和第二次金鸡纳重排。生物碱化学的两个基本转变

  摘要：

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。

  DOI：

  10.1021/jo030363s