1,3-dicyclohexyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine | 1383815-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
• CAS: 1383815-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄
• 分子量: 300.447
• InChiKey: IPGAUHQIKOOJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1,3-dicyclohexyl-2-(pyridin-3-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  纳米晶体氧化锌催化脂肪族，芳香族，杂环伯胺和仲胺的胍基化

  摘要：

  发现纳米晶ZnO是一种高效的非均相催化剂，用于胺与各种碳二亚胺的胍基化，以优异的产率提供N，N '，N ''-三取代的胍。使用最佳条件，将结构上不同的脂族，芳族，杂环伯和仲胺转化为相应的N，N '，N ''-三取代胍。该催化剂甚至在大气条件下也易于处理，并且可以容易地通过离心回收并以恒定的活性重复使用五个循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.044

文献信息

• Synthesis of substituted guanidines using Zn–Al hydrotalcite catalyst
  作者：LAKSHMI KANTAM MANNEPALLI、VENKANNA DUPATI、SWARNA JAYA VALLABHA、MANORAMA SUNKARA V

  DOI：10.1007/s12039-013-0501-z

  日期：2013.11

  Substituted guanidines were synthesized by the guanylation of amines with carbodiimides using Zn–Al hydrotalcite (Zn-Al HT) catalyst. Zn–Al HT was prepared by co-precipitation method and characterized by X-ray powder diffraction (XRD), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), Raman and Thermogravimetric-Differential Thermal Analysis (TG-DTA). The heterogeneous catalyst afforded moderate to good yields (∼50–60 %) of substituted guanidines in toluene at 110°C in 12 h. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused for three cycles with consistent activity. The XRD and FTIR studies of the used catalyst shows no variation in the structure of the catalyst even after three recycles.

  使用锌铝氢铝酸盐（Zn-Al HT）催化剂通过氨基与碳化二亚胺的鸟苷酸化反应合成了取代的胍类化合物。Zn-Al HT 采用共沉淀法制备，并通过 X 射线粉末衍射 (XRD)、傅立叶变换红外光谱 (FTIR)、拉曼和热重-差热分析 (TG-DTA) 进行表征。该异相催化剂在 110°C 的甲苯中，12 h 内可生成中等至良好产率（50-60 %）的取代胍类化合物。催化剂通过简单过滤即可定量回收，并重复使用了三个周期，活性始终如一。对使用过的催化剂进行的 XRD 和 FTIR 研究表明，即使经过三次循环，催化剂的结构也没有发生变化。
• Hydroamination of Carbodiimides Catalyzed by Lithium Triethylborohydride
  作者：Ziyuan Pang、Zonggang Du、Xin Wen

  DOI：10.1055/a-1979-8930

  日期：2023.4

  triethylborohydride (LiHBEt3) with a lower load of 0.5 mol% acts as an efficient catalyst for the hydroamination of various carbodiimides. It achieved good functional group tolerance under mild and solvent-free conditions. The possible mechanism and pathways of LiHBEt3 catalyzing the hydroamination of various carbodiimides are proposed.

  市售的三乙基硼氢化锂 (LiHBEt 3 ) 的负载量较低，为 0.5 mol%，可作为各种碳二亚胺加氢胺化的有效催化剂。它在温和和无溶剂的条件下实现了良好的官能团耐受性。提出了LiHBEt 3催化各种碳二亚胺加氢胺化的可能机理和途径。