N-succinimidyl ester of deoxycholic acid | 174069-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl ester of deoxycholic acid
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 174069-00-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₆
• 分子量: 489.653
• InChiKey: WIXGCVOUZXTZAF-CNZWOIIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  608.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl ester of deoxycholic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3α-O-hydroxyacetylcholyl-3α'-O-hydroxyacetyldeoxycholylethylenediamine cyclic terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholic acid-based molecular receptors: head-to-head cholaphanes

  摘要：

  据报道，一种使用间隔物（乙二胺或间苯二胺作为 X，对苯二甲酸盐作为 Y）合成头对头胆烷（II）的新合成策略。合成过程中加入了不同的胆汁酸，即胆酸和脱氧胆酸，从而改变了胆烷空腔内羟基的数量。最后的环化步骤涉及铯盐方法，从而高产率地合成了胆烷 7a-c 和 10a,b。

  DOI：

  10.1039/b200320c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 去氧胆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-succinimidyl ester of deoxycholic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“Click Thiol”硫醇-迈克尔型加成和与 CuAAC“Click Huisgen”组合合成单缀合和多缀合寡核苷酸

  摘要：

  通过从单-硫代己基-或四-硫代己基-寡核苷酸开始并用丙烯酰胺衍生物（碳水化合物、二茂铁、生物素、荧光染料、脱氧胆酸）处理，可以有效合成单缀合和多缀合寡核苷酸。硫醇迈克尔型添加 (TMTA) 发生在寡核苷酸从固体支持物脱保护和释放期间，因此不需要额外的缀合时间。铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 在固体载体上然后是 TMTA 或 TMTA 然后是溶液中的 CuAAC 的顺序组合允许合成几种用两种不同生物分子装饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201311

文献信息

• Hetero-Click Conjugation of Oligonucleotides with Glycosides Using Bifunctional Phosphoramidites
  作者：Albert Meyer、Mathieu Noël、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201500165

  日期：2015.5

  Two phosphoramidite derivatives, 1 and 2, each bearing two orthogonal functions: alkyne/thioacetyl or alkyne/tosyl, respectively, were synthesized and used to generate heteroglyco 5′-oligonucleotide conjugates. After coupling, the first conjugation was performed using CuAAC on solid support with an azide-bearing carbohydrate. For 1, the second conjugation was performed in solution by a thiol “click”

  合成了两种亚磷酰胺衍生物 1 和 2，分别具有两个正交功能：炔烃/硫代乙酰基或炔烃/甲苯磺酰基，并用于生成杂糖 5'-寡核苷酸缀合物。偶联后，第一次偶联是在固体支持物上使用 CuAAC 与含叠氮化物的碳水化合物进行的。对于 1，使用溴乙酰胺半乳糖苷通过硫醇“点击”反应在溶液中进行第二次缀合，而对于 2，甲苯磺酰基转化为叠氮化物，并将第二个 CuAAC 施加到固体支持物上。因此，成功地合成了一个以脱氧胆酸为中心的杂糖簇，它具有两个 D-半乳糖和两个 L-岩藻糖基序，与寡核苷酸缀合。
• Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues
  作者：Xingnuo Li、Tengfei Zhao、Dongping Cheng、Chu Chu、Shengqiang Tong、Jizong Yan、Qing-Yong Li

  DOI：10.3390/molecules19033761

  日期：——

  In an effort to decrease the toxicity of camptothecin (CPT) and improve selectivity for hepatoma and colon cancer cells, bile acid groups were introduced into the CPT 20 or 10 positions, resulting in the preparation of sixteen novel CPT-bile acid analogues. The compounds in which a bile acid group was introduced at the 20-hydroxyl group of CPT showed better cytotoxic selectivity for human hepatoma and colon cancer cells than for human breast cancer cells. Fluorescence microscopy analysis demonstrated that one compound (E2) entered human hepatoma cells more effectively than it did human breast cancer cells. Compound G4 exhibited the best anti-tumour activity in vivo. These results suggested that introduction of a bile acid group at the 20-position of CPT could decrease toxicity in vivo and improve selectivity for hepatoma cells.

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。
• Molecular Umbrellas Modulate the Selective Toxicity of Polyene Macrolide Antifungals
  作者：Andrzej S. Skwarecki、Kornelia Skarbek、Dorota Martynow、Marcin Serocki、Irena Bylińska、Maria J. Milewska、Sławomir Milewski

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00136

  日期：2018.4.18

  Antifungal polyene macrolide antibiotics Amphotericin B (AmB) and Nystatin (NYS) were conjugated through the ω-amino acid linkers with diwalled “molecular umbrellas” composed of spermidine-linked deoxycholic or cholic acids. The presence of “umbrella” substituents modulated biological properties of the antibiotics, especially their selective toxicity. Some of the AmB-umbrella conjugates demonstrated

  抗真菌多烯大环内酯类抗生素两性霉素B（AmB）和制霉菌素（NYS）通过ω-氨基酸接头与由亚精胺连接的脱氧胆酸或胆酸组成的双壁“分子伞”结合。“伞状”取代基的存在调节了抗生素的生物学特性，尤其是其选择性毒性。一些AmB伞结合物显示出与母体抗生素相当的体外抗真菌活性，但降低了哺乳动物的毒性，尤其是溶血活性。相反，NYS-伞状结合物的体外抗真菌活性大大降低，并且所有这些结合物均表现出比NYS选择性毒性差的作用。没有发现新型结合物的聚集状态和溶血活性之间的相关性。
• [EN] BILE ACID-GCPII INHIBITOR CONJUGATES TO TREAT INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS INHIBITEURS DE GCPII-ACIDE BILIAIRE POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021155167A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  GCPII inhibitors comprising 2-(phosphonomethyl) pentanedioic acid (2-PMPA) conjugated to a bile acid and their use for treating a disease or condition associated with elevated levels of GCPII, including inflammatory bowel disease.

  GCPII抑制剂包括2-(磷酸甲基)戊二酸（2-PMPA）与胆酸结合，并且它们用于治疗与GCPII水平升高相关的疾病或症状，包括炎症性肠病。
• Synthesis, Anticancer Activities, Antimicrobial Activities and Bioavailability of Berberine-Bile Acid Analogues
  作者：Qingyong Li、Wuna He、Li Zhang、Yuangang Zu、Qiaochu Zhu、Xiaoqiu Deng、Tengfei Zhao、Wenqing Gao、Baoyou Zhang

  DOI：10.2174/157018012800673010

  日期：2012.5.1

  Fifteen berberine–bile acid analogues were synthesized. Anticancer activities of these analogues compared with berberine (BBR) were evaluated in vitro; among the analogues, A4, B4, and B5 had higher cytotoxicity than that of BBR. Most of the analogues showed higher antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Staphylococcus albus ATCC 8799 than that of BBR, but Bacillus subtilis AS 1.398 and Escherichia coli ATCC 31343 were not sensitive to all of the analogues. A4 and B4 were stable in the serum stability assay. B4 showed promising oral bioavailability in mice.

  合成了十五种小檗碱–胆酸类似物。与小檗碱（BBR）相比，这些类似物的抗癌活性在体外进行了评估；在这些类似物中，A4、B4 和 B5 的细胞毒性高于 BBR。大多数类似物对金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和白色念珠菌 ATCC 8799 具有较高的抗菌活性，而对枯草芽孢杆菌 AS 1.398 和大肠杆菌 ATCC 31343 则无敏感性。A4 和 B4 在血清稳定性实验中表现出稳定性。B4 在小鼠中显示出良好的口服生物利用度。