1-{3-deoxy-1,2,5-tri-O-acetyl-3-[(O-acetyl)-methyl]-β-L-ribofuranosyl}thymine | 268750-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{3-deoxy-1,2,5-tri-O-acetyl-3-[(O-acetyl)-methyl]-β-L-ribofuranosyl}thymine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 268750-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: KOFYVQMBBIDJJY-YXWQFLTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-deoxy-1,2,5-tri-O-acetyl-3-[(O-acetyl)-methyl]-β-L-ribofuranosyl}thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到1-[3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-β-L-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-{3-deoxy-1,2,5-tri-O-acetyl-3-[(O-acetyl)-methyl]-β-L-ribofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005