4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]methylene}-4H-isoquinoline-1,3-dione | 943748-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]methylene}-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-{[2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethylamino]-methylene}-4H-isoquinoline-1,3-dione；4-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]methylidene]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 943748-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: YGRPGFBUNPPGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 、 4-(甲氧基亚甲基)异喹啉-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethylamino]methylene}-4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮具有较强的选择性细胞周期蛋白依赖性激酶4的抑制剂

  摘要：

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。

  DOI：

  10.1021/jm801026e