9-epiquinine methanesulfonate | 292145-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 9-epiquinine methanesulfonate
• CAS: 292145-19-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: XZMSYNFHZBKDFN-PBFVBANWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-epiquinine methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到(8S,9R)-9-azido-(9-deoxy)quinine
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸二酯的动力学拆分金鸡纳生物碱设置有胍衍生物单元†

  摘要：

  在不同位置具有胍基的金鸡纳生物碱衍生物可有效催化RNA模型化合物2-羟丙基对硝基苯基磷酸酯（HPNP）的裂解。它们作为磷酸二酯酶的高催化效率以及电位和动力学研究表明，在一般的酸/一般碱机制的作用下，胍鎓基团和喹核苷部分之间存在高度的协同作用。研究了这些化合物的性能，并在HPNP的动力学拆分中进行了比较。这些数据还与酯交换反应过渡态的DFT计算结果进行了比较，该结果部分预测和合理化了实验数据。

  DOI：

  10.1039/c5cy01208b
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 水 、 酒石酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-epiquinine methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第一次和第二次金鸡纳重排。生物碱化学的两个基本转变

  摘要：

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。

  DOI：

  10.1021/jo030363s