7,9-dimethoxy-5H-phenanthridin-6-one | 947499-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,9-dimethoxy-5H-phenanthridin-6-one
• 英文别名: 7,9-dimethoxyphenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 947499-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ZEMBKGVHXIYKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-dimethoxy-5H-phenanthridin-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到7,9-dihydroxy-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族聚酮化合物生物合成中苯并吡喃酮形成的新机制

  摘要：

  芳香族聚酮化合物都是由高反应性聚-β-酮中间体生物合成的。引入在这些天然产物中看到的大量化学多样性的关键是在聚β-酮主链生物合成后发生的酶促和非酶促定制化学。在这项工作中，我们扩大了非酶催化修饰的范围，并表明伯酰胺可以在体内充当亲电中心，并被分子内苯酚攻击以生成二苯并吡喃酮。开发了合成反应序列以确认置换可以在中性、低温水性条件下发生。我们证明可以将这种定制反应合理地引入工程生物合成途径以产生新化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0736919
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 7,9-dimethoxy-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族聚酮化合物生物合成中苯并吡喃酮形成的新机制

  摘要：

  芳香族聚酮化合物都是由高反应性聚-β-酮中间体生物合成的。引入在这些天然产物中看到的大量化学多样性的关键是在聚β-酮主链生物合成后发生的酶促和非酶促定制化学。在这项工作中，我们扩大了非酶催化修饰的范围，并表明伯酰胺可以在体内充当亲电中心，并被分子内苯酚攻击以生成二苯并吡喃酮。开发了合成反应序列以确认置换可以在中性、低温水性条件下发生。我们证明可以将这种定制反应合理地引入工程生物合成途径以产生新化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0736919

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。