2-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-(4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamido)butylamino)propyl)acetamide trifluoroacetic acid salt | 1416971-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-(4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamido)butylamino)propyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
• CAS: 1416971-80-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 559.54
• InChiKey: ARGPRJPXQRULHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188.45
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 、 3,4-二羟基苯乙酸 、 三氟乙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(3-(4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamido)butylamino)propyl)acetamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  1,14-精胺二苯基乙酰胺作为有效的和选择性的抗疟铅化合物的发现和初步的构效关系分析

  摘要：

  筛选合成和分离的海洋天然产物以对抗四种寄生虫原生动物的体外活性，已确定海鞘代谢物1,14-亚精胺二homovanillamide（orthidine F，1）是恶性疟原虫的无毒，中等生长抑制剂（IC 50 0.89μM ）。初步的结构-活性关系研究确定了精胺多胺核心的必要性以及有效活性需要1,14-二取代。一种类似物1,14-亚精胺-二-（2-羟苯基乙酰胺）（3）表现出的抗P.f活性增加了两个数量级（IC 508.6 nM），没有可检测到的体外毒性。苯乙酰胺基多胺的合成容易，加上对恶性疟原虫双重耐药菌株具有有效的nM活性水平，使这种化合物成为新型抗疟疾治疗剂的研究热点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.072