3-(but-3-en-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1146970-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1146970-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: WAUSPPQNVWELOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  380.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到3-but-3-enyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进烯烃分子内氨氧化反应非对映选择性吡咯烷合成：(+)-单胺的正式合成

  摘要：

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol9003492
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 erythrosin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(but-3-en-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代环状N-磺酰亚胺类化合物生成α-亚甲基自由基及其在光氧化还原催化剂与各种自由基受体偶联中的应用

  摘要：

  可见光诱导的α-亚氨基自由基的产生是通过使用α-溴代环状N-磺酰亚胺碱和光氧化还原催化剂如赤藓红B或Ru（bpy）3（PF 6）2来实现的。产生的α-亚氨基自由基可用于与烯丙基化试剂，甲硅烷基烯醇醚和烯丙基锡烷的各种自由基反应，以产生相应的偶联产物。此外，进行向烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）以提供ATRA产物。该过程为合成具有生物活性化合物并成为阿ult合成的前体的环状N-磺胺基林分子提供了温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704060

文献信息

• Silver-Catalyzed Enantioselective Propargylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonylketimines
  作者：Charlotte A. Osborne、Thomas B. D. Endean、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02692

  日期：2015.11.6

  The enantioselective silver-catalyzed propargylation of N-sulfonylketimines is described. This reaction proceeds in high yield and excellent enantiomeric ratio and is compatible with a wide variety of diaryl- and alkylketimines. Synthetic transformations of homopropargylic products via enyne ring-closing metathesis, Sonogashira cross-coupling, and reduction reactions proceed with high stereochemical

  描述了N-磺酰基酮亚胺的对映选择性银催化的炔丙基化。该反应以高收率和优异的对映体比率进行，并且与多种二芳基-和烷基酮亚胺相容。通过炔烃闭环复分解，Sonogashira交叉偶联和还原反应进行的同炔丙基产物的合成转化以高立体化学保真度进行。烯丙基和炔丙基硼烷试剂均可用于获得均炔丙基产物，其分布与涉及用硼烷试剂对银催化剂进行重金属化的机理最一致。
• W-Phos Ligand Enables Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with Grignard Reagents
  作者：Li-Ming Zhang、Wenjun Luo、Jiangzhen Fu、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01775

  日期：2023.7.7

  reagents to ketimines poses a considerable challenge. Herein, a PNP-type W-Phos ligand developed recently by our group showed a unique effect toward this end, paving the way to a Cu(I)-catalyzed asymmetric alkylation reaction of N-sulfonyl ketimines, delivering optically active α-tertiary amines in high enantioselectivities. This catalytic protocol shows an unprecedented substrate scope with more than

  反应性格氏试剂与酮亚胺的催化不对称加成提出了相当大的挑战。在此，我们课题组最近开发的PNP型W-Phos配体对此表现出了独特的作用，为Cu(I)催化N-磺酰酮亚胺的不对称烷基化反应铺平了道路，从而提供光学活性的α-叔胺具有高对映选择性。该催化方案显示了前所未有的底物范围，包含 80 多个示例，不仅与苯并五元和六元环状N-磺酰酮亚胺兼容，而且还适用于几何不稳定（E或Z）无环N-磺酰酮亚胺。该方案的应用潜力在于天然产物和药物化合物中广泛存在α-叔胺，并且通过维持对映选择性的下游转化也证明了这一点。