1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-DL-ribitol | 84608-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-DL-ribitol
• CAS: 84608-21-9；84608-30-0；84709-33-1；84709-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄
• 分子量: 349.39
• InChiKey: UQQBOOKMCOXGNC-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-DL-ribitol 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-DL-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil

  摘要：

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。

  DOI：

  10.1135/cccc19822786