(2-bromo-3-oxocyclobutyl)methyl benzoate | 1329655-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-oxocyclobutyl)methyl benzoate
• 英文别名: 3-benzoyloxymethyl-2-bromocyclobutanone
• CAS: 1329655-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SRHQNBBEPSNNEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-oxocyclobutyl)methyl benzoate 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzoic acid 2-(6-chloro-purin-9-yl)-3-hydroxy-cyclobutylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclobutane Nucleosides

  摘要：

  2-(6-Chloropurinyl)-3-benzoyloxymethylcyclobutanone can be prepared by reaction of 6-chloropurine with 3-benzoyloxymethyl-2-bromocyclobutanone. The N-alkylation gave both N-9 and N-7 regioisomers. Both regioisomers upon hydride reduction followed by aminolysis gave the corresponding adenine nucleoside analogues. However, the N-7 series led to the hypoxanthine analogues as byproducts.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.584513
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代环丁基)苯甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到(2-bromo-3-oxocyclobutyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclobutane Nucleosides

  摘要：

  2-(6-Chloropurinyl)-3-benzoyloxymethylcyclobutanone can be prepared by reaction of 6-chloropurine with 3-benzoyloxymethyl-2-bromocyclobutanone. The N-alkylation gave both N-9 and N-7 regioisomers. Both regioisomers upon hydride reduction followed by aminolysis gave the corresponding adenine nucleoside analogues. However, the N-7 series led to the hypoxanthine analogues as byproducts.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.584513

文献信息

• Synthesis of Cyclobutane Nucleosides 2-Preparation of Thymine and Uracil Analogues
  作者：Hanan Afifi、Abdelaziz Ebead、Joseph Pignatelli、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1080/15257770.2015.1075551

  日期：2015.11.2

  reaction of uracil and thymine, respectively, with 3-benzoyloxymethyl-2-bromocyclobutanone. The N-alkylation gave both cis and trans isomers with the trans isomer predominating for uracil whereas the trans isomer was the only product which could be isolated for thymine. Both series were subjected to borohydride reduction followed by transesterification with methoxide giving the corresponding uracil and thymine

  1-（2-氧代环丁基-4-苯甲酰氧基甲基）-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮和1-（2-氧代环丁基-4-苯甲酰氧基甲基）-5-甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮可以分别通过尿嘧啶和胸腺嘧啶与3-苯甲酰氧基甲基-2-溴环丁酮的反应制备。N-烷基化产生顺式和反式异构体，其中反式异构体占尿嘧啶占优势，而反式异构体是唯一可以分离出胸腺嘧啶的产物。将两个系列均进行硼氢化物还原，然后与甲醇酯进行酯交换反应，得到相应的尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物。将尿嘧啶衍生物1-（2-氧代环丁基-4-苯甲酰氧基甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮在乙腈水溶液中辐照以产生异核苷类似物。
• Synthesis of Cyclobutane Analogue 4: Preparation of Purine and Pyrimidine Carbocyclic Nucleoside Derivatives
  作者：Noha Hasaneen、Abdelaziz Ebead、Muhammad Murtaza Hassan、Hanan Afifi、Howard Hunter、Edward Lee-Ruff、Nadia El-Gohary、Azza Maarouf、Ali El-Emam

  DOI：10.3390/molecules24183235

  日期：——

  cyclobutanol as the major product in a stereoselective manner. The alcohol was debenzoylated with sodium methoxide in a transesterification step to give the nucleoside analogue. The regioisomeric pyrimidine nucleosides were prepared by Vorbrüggen coupling of the 3-hydroxymethylcyclobutanone triflate with either thymine or uracil followed by stereoselective hydride addition. Regiospecificity of the coupling

  2-溴-3-苯甲酰氧基环丁酮在碱性条件下与嘌呤的偶联产生两种区域异构体，由等量的外消旋形式的 N-7 和 N-9 烷基化产物组成。异构体的分布与嘌呤阴离子的 N-7 和 N-9 位置之间的电荷离域一致。每个区域异构体的结构分配和相对立体化学基于 1D 和 2D NMR 技术。每个区域异构体中 C-2 和 C-3 取代基的相对立体化学是反式取向，与偶联步骤中的空间因子一致。N-9 区域异构体用硼氢化钠还原，以立体选择性方式得到全反式环丁醇作为主要产物。在酯交换步骤中用甲醇钠使醇脱苯甲酰，得到核苷类似物。区域异构嘧啶核苷是通过 3-羟甲基环丁酮三氟甲磺酸酯与胸腺嘧啶或尿嘧啶的 Vorbrüggen 偶联制备的，然后加入立体选择性氢化物。观察到在 N-1 位置偶联的区域特异性，并且立体选择性还原到反式双取代的环丁醇结构分配是基于 NMR 数据。