3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-acetylsulfanyl-α-D-xylofuranose | 214272-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-acetylsulfanyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-(acetylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 214272-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S
• 分子量: 290.337
• InChiKey: XNLVWHCAMXQESV-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-acetylsulfanyl-α-D-xylofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-sulfanyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称串联烯丙基烯丙基化的新型手性木​​二呋喃糖基膦氧ath烷和膦氧嗪烷配体

  摘要：

  已经合成了新颖的基于手性木呋喃糖的膦氧杂氧杂环丁烷和膦氧恶嗪烷配体，并且发现它们是钯催化的1,4-二乙酰氧基-顺式-2-丁烯与2-（苄基氨基）乙醇或1,2-的钯催化的不对称串联烯丙基烯丙基化的有效配体。双[苄氨基]乙烷得到手性4-苄基-2-乙烯基吗啉（94％ee）或1,4-二苄基-2-乙烯基哌嗪（70％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01830-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-acetylsulfanyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-d-吡喃吡喃糖的经济合成及其转化为具有抗血栓形成活性的4-取代的苯基1,5-二硫代-d-吡喃吡喃糖苷11第五部分。第四部分，见[1] .22，部分提交于第九届欧洲碳水化合物研讨会，乌得勒支，1997年7月6日至11日，摘要。A16。

  摘要：

  D-木糖经1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖（4）转化为3-O-苯甲酰基-5-S-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，甲醇分解后，乙酰化和随后的乙酰分解得到1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃木糖（14），总产率为36％。4与亚硫酰氯的反应得到非对映体环状亚硫酸盐的混合物，其结构通过X射线晶体学确定。用高碘酸钠氧化得到相应的环状硫酸盐23。用硫代乙酸钾处理23，得到5-S-乙酰基1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3-O-磺酸的钾盐（26 ），在甲醇分解，乙酰化和随后的乙酰分解后，得到14，总产率为56％。用硫酰氯处理4得到含有5-氯-3-O-氯磺酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖，3,7,9,11-四氧杂-4-的混合物硫代-10-二甲基-三环[6,3,0,0（2,6）]十一烷S-二氧化物和23的比例为2：3：7。将四乙酸酯14转化

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00088-3

文献信息

• Novel chiral xylofuranose-based phosphinooxathiane and phosphinooxazinane ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylations
  作者：Hiroto Nakano、Jun-ichi Yokoyama、Yuko Okuyama、Reiko Fujita、Hiroshi Hongo

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00495-6

  日期：2003.8

  Novel chiral xylofuranose-based phosphinooxathiane and phosphinooxazinane ligands were found to provide high levels of enantioselectivity (up to 94% ce) in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations and aminations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.