2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione | 27383-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione
• 英文别名: 4H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2,3-dione；4H-benzo[g][1,4]benzoxazine-2,3-dione
• CAS: 27383-80-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: CORYLGXYKIRWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3-chloro-naphtho[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 3-氨基-2-萘酚 在 sodium docusate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-2,3(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中2-氨基苯硫酚/苯酚/苯胺与1,2-双亲电子试剂的环缩合反应中苯并-2-羧酸酯与苯并3-酮/苯并-2,3-二酮选择性开关的合理化

  摘要：

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01548

文献信息

• [1,4]Benzoxazine-2,3-diones as antiallergic agents
  作者：Bernard Loev、Howard Jones、Richard E. Brown、Fu Chih Huang、Atul Khandwala、Mitchell J. Leibowitz、Paula Sonnino-Goldman

  DOI：10.1021/jm00379a006

  日期：1985.1

  The synthesis of a series of [1,4]benzoxazine-2,3-diones and a new class of compounds, benzobisoxazinetetrones, is described. These compounds were evaluated for their effect in the rat mast cell (RMC) test passively sensitized in vitro with rat antiovalbumin serum and for their effect in inhibitory passive cutaneous anaphylaxis (PCA) in the rat. Some of these compounds are of the same potency level as disodium cromglycate in the RMC test and some are effective orally in PCA.
• LOEV, B.;JONES, H.;BROWN, R. E.;HUANG, FU-CHIH;KHANDWALA, A.;LEIBOWITZ, M+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 24-27
  作者：LOEV, B.、JONES, H.、BROWN, R. E.、HUANG, FU-CHIH、KHANDWALA, A.、LEIBOWITZ, M+

  DOI：——

  日期：——
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——