3-Formylallyl(triphenyl)arsonium bromide | 107751-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Formylallyl(triphenyl)arsonium bromide
• 英文别名: [(E)-4-oxobut-2-enyl]-triphenylarsanium;bromide
• CAS: 107751-37-1
• 化学式: Br*C₂₂H₂₀AsO
• 分子量: 455.226
• InChiKey: NGHQBRORESMAMJ-ASTDGNLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Formylallyl(triphenyl)arsonium bromide 、 (2R)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-decynal 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2E,4E,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxytetradeca-2,4-dien-8-ynal
  参考文献：
  名称：

  son盐双甲酰基烯化合成（2 E，4 E）-二烯及其在花生四烯酸脂氧合酶代谢产物合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。

  DOI：

  10.1039/p19960001057

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• Total synthesis of lipoxins A4 and B4 from d-isoascorbic acid
  作者：C. Gravier-Pelletier、J. Dumas、Y. Le Merrer、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92034-3

  日期：1991.2

  A total convergent synthesis of lipoxins A4 and B4 has been carried out via four optically pure α-hydroxy and α,β-dihydroxyaldehydes, obtained from D-isoascorbic acid as a single starting material. Connection by a six carbons unit uses Wittig-type reactions notably involving a stabilized arsonium ylide.

  已经通过四种光学纯的α-羟基和α，β-二羟基醛进行了脂蛋白A 4和B 4的总会聚合成，这是从D-异抗坏血酸作为单一原料而获得的。由六个碳原子的单元连接使用的维蒂希型反应特别涉及稳定的内鎓盐。
• A facile stereoselective synthesis of leukotriene A4(LTA4) methyl ester
  作者：Yanfang Wang、Jincui Li、Yulin Wu、Yaozeng Huang、Lilan Shi、Jianhua Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85009-1

  日期：——

  A facile synthesis of LTA4 methyl ester was achieved according to Scheme 1, in which the key intermediates and were prepared with the new procedures conveniently, stereoselectively and in good yields.

  根据方案1，可以容易地合成LTA 4甲酯，其中关键的中间体和中间体是用新方法方便，立体选择性和高收率地制备的。
• A facile synthesis of ω-substituted conjugated polyenones via arsonium salt and its application towards the synthesis of navenone A
  作者：Shi Lilan、Xia Wenjuan、Yang Jianhua、Wen Xueqing、Y.Z. Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96068-4

  日期：1987.1