(S)-4-(3-fluorophenyl)oxetan-2-one | 1186059-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-fluorophenyl)oxetan-2-one
• CAS: 1186059-87-9
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: FWFYSXSKWJXACC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 (S)-4-(3-fluorophenyl)oxetan-2-one 以74%的产率得到(3S)-3-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-N-phenylmethoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS

  摘要：

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。

  公开号：

  WO2011028309A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 3-氟苯甲醛 在 C₅₃H₆₈CoN₄O₅⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(S)-4-(3-fluorophenyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过系留路易斯酸-路易斯碱双功能催化实现反应速率加速：催化、对映选择性 [2+2] 烯酮醛环加成反应

  摘要：

  系留路易斯酸-路易斯碱 (LA * ―LB * ) 双功能催化剂可快速促进烯酮和醛之间的不对称 [2+2] 环加成反应。LA * ―LB * 双功能催化剂，一种奎宁束缚的 Co(III)-salen 络合物 (5 mol%) 催化 [2+2] 环加成反应生成 C4 取代的 β-内酯，ee 均匀 >99%，高分离产率 (71-97%)。催化性、对映选择性 [2+2] 环加成反应在醛和未取代的烯酮之间实现了显着的速率加速，这是协同分子内双功能催化的标志。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217332