ceftazidime HI salt | 139975-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ceftazidime HI salt
• CAS: 139975-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N₆O₇S₂*I
• 分子量: 674.497
• InChiKey: ZCBZWJSYXNYRDL-KEZWHQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  188.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ceftazidime HI salt 在 Amberlite LA-1 、 4-甲基-2-戊酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到Ceftadizime
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of carboxylic esters of .beta.-lactam homologs. Cleavage of p-methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters effected by a phenolic matrix

  摘要：

  p-Methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters were deprotected by gentle heating in phenol. This method of ester cleavage played an important role in beta-lactam synthesis. The mechanism of the reaction is believed to involve a proton relay through a hydrogen-bonded phenolic matrix.

  DOI：

  10.1021/jo00011a034
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6R,7R)-7-{2-[(Z)-1-tert-Butoxycarbonyl-1-methyl-ethoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-pyridinium; iodide 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到ceftazidime HI salt
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of carboxylic esters of .beta.-lactam homologs. Cleavage of p-methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters effected by a phenolic matrix

  摘要：

  p-Methoxybenzyl, diphenylmethyl, and tert-butyl esters were deprotected by gentle heating in phenol. This method of ester cleavage played an important role in beta-lactam synthesis. The mechanism of the reaction is believed to involve a proton relay through a hydrogen-bonded phenolic matrix.

  DOI：

  10.1021/jo00011a034