(+)-3-(Hydroxyamino)borneol | 154460-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-(Hydroxyamino)borneol
• 英文别名: 3-(hydroxyamino)isoborneol；(+)-3-hydroxyaminoisoborneol*HCl；(1R,2S,3R,4S)-3-(hydroxyamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 154460-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: JCWHIQRLMZZEPH-DQUBFYRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(Hydroxyamino)borneol 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'Z)-3-(2,5,10,10-tetramethyloctahydro-2H-5,8-methano-isoxazolo[3,2-b]benzoxazol-3-yl)-3'-amino-2'-methyl-2'-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide Mediated [3+2] Cycloadditions: Application to a Formal Synthesis of a (+)-β-Methylcarbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1595::aid-ejoc1595>3.3.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-3-(Hydroxyamino)borneol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 1,3-Dipolar Cycloadditions of Two New Chiral Geometrically Fixed α-Alkoxycarbonylnitrones from a Single Chiral Source

  摘要：

  本文介绍了两种新的樟脑衍生硝基化合物的合成和 1,3-二极环加成反应。这两种硝基酮与烯烃的反应具有高产率和高立体选择性。研究还考察了环加成物的化学变化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939691

文献信息

• The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of internally H-bonded chiral methylenenitrones
  作者：Shaikh A. Ali、Muhammad Z.N. Iman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.067

  日期：2007.9

  A study of diastereoselectivity in the cycloaddition reactions of a series of mono- and disubstituted alkenes with two chiral, internally H-bonded methylenenitrones has been carried out. The high degree of stereochemical control in the presence of anhydrous magnesium bromide has been explained in terms of a metal chelated transition state. Intramolecular cycloaddition involving a methylenenitrone containing an alkene moiety linked to a nitrogen gave a stereoselective addition product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres
  作者：Stéphane Collon、Cyrille Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f

  日期：2002.11

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.