(S)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile | 1432725-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 1432725-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: HSSCMESFZZZXPT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-(2-naphthyl)nitrone 、 丙酮氰醇 在 甲基溴化镁 、 (2R,3R)-(+)-N,N:N',N'-bistetramethylenetartaric acid diamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以73%的产率得到(S)-2-[benzyl(hydroxy)amino]-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镁与酒石酰胺配合物介导的氰醇不对称Strecker型反应

  摘要：

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol400898p