N-benzyl-α-(2-naphthyl)nitrone | 22661-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-α-(2-naphthyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 22661-26-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: VUSOSRVQLDRCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(2-naphthyl)nitrone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 C₃₈H₃₈N₂O₂P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((3R,4R,5R)-2-benzyl-5-methyl-3-(naphthalen-2-yl)isoxazolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂促进的硝基化合物与不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 2-萘甲醛 生成 N-benzyl-α-(2-naphthyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  访问benzooxadiazepines通过正式[4 + 3]环加成的氮杂- ö -quinone甲基化物与硝酮†

  摘要：

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00201k

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation‐Based Construction of Axially and Centrally Chiral Indenes through Two Discrete Insertions
  作者：Fen Wang、Jierui Jing、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Xue‐Peng Zhang、Liujie Zhao、Panjie Hu、Wei‐Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202105093

  日期：2021.7.19

  Reported herein is asymmetric [3+2] annulation of arylnitrones with different classes of alkynes catalyzed by chiral rhodium(III) complexes, with the nitrone acting as an electrophilic directing group. Three classes of chiral indenes/indenones have been effectively constructed, depending on the nature of the substrates. The coupling system features mild reaction conditions, excellent enantioselectivity

  本文报道了由手性铑 (III) 配合物催化的芳基硝酮与不同类型炔烃的不对称 [3+2] 环化，其中硝酮作为亲电子导向基团。根据底物的性质，已经有效地构建了三类手性茚/茚酮。该偶联体系具有反应条件温和、对映选择性好、原子经济性高等特点。特别是，N-苄基硝酮和不同类别的空间位阻炔烃的偶联提供了 C-C 或 C-N 转手手性五原子联芳基化合物，其具有 C 中心点手性，具有出色的对映选择性和非对映选择性（45 个实例，平均 95.6 % ee）。这些手性中心和轴以远端方式布置，并且它们通过两个不同的迁移插入构建，这些迁移插入是立体决定的并且受催化剂控制。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。
• Synthesis and application of a recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Zhi-Liang Shen、Kau Kiat Kelvin Goh、Colin Hong An Wong、Wan-Yi Loo、Yong-Sheng Yang、Jun Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc31830j

  日期：——

  The synthesis of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst I and its application in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone with alpha,beta-unsaturated aldehyde with high performance were described. Most importantly, the catalyst I can be recovered and recycled for up to five runs without observing significant decrease in catalytic activity.

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。