S4-(2-hydroxyethyl)-4-methylmorpholin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate | 1206209-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S4-(2-hydroxyethyl)-4-methylmorpholin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-methylmorpholinium 4-methylbenzenesulfonate；3-hydroxy-4-methylmorpholin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate；N-(2-hydroxyethyl)-N-methylmorpholinium p-toluenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonate;2-(4-methylmorpholin-4-ium-4-yl)ethanol
• CAS: 1206209-06-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₇H₁₆NO₂
• 分子量: 317.406
• InChiKey: TURPYZMMCSRKLC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S4-(2-hydroxyethyl)-4-methylmorpholin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate 、 3-({[bis(1-methylethyl)amino]-(2-cyanoethoxy)phosphanyl}oxy)propane-1,2-diyldihexadecanoate 在 2H-tetrazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,3-bis(palmitoyloxy)propyl (2-(4-methylmorpholino-4-ium)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。

  公开号：

  WO2017099823A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 对甲苯磺酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.4%的产率得到S4-(2-hydroxyethyl)-4-methylmorpholin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦甲酸酯部分的新型烷基磷酸胆碱的合成，理化性质和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列具有膦甲酸酯部分的烷基磷酸胆碱。这些两性离子两亲物的结构在表面活性剂分子的极性和非极性部分均被修饰。理化性质的研究以临界胶束浓度，cmc处的表面张力值和利用表面张力测量值确定的每个表面活性剂头基团的表面积表示。使用动态光散射技术测定表面活性剂胶束的流体动力学直径。烷基磷酸胆碱具有显着的细胞毒性，抗念珠菌（白色念珠菌）和抗阿米巴（棘阿米巴）spp。T4基因型）活性。被测化合物的结构，理化性质和生物学活性之间的关系表明，亲脂性对所研究的表面活性剂的生物学活性具有重大影响。具有十八烷基链的更多亲脂性烷基磷酸胆碱显示出对癌细胞的细胞毒活性，其高于具有较短烷基链的化合物的细胞毒活性。在这些表面活性剂的抗candidal和antiamoebal活性的情况下观察到相反的情况。发现活性最高的化合物具有十五烷基链。miltefosine C15-PFA-C的膦甲酸类似物表现出最高的抗候选活性。该化合物的抗人体活性的最小值为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104224

文献信息

• Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity
  作者：Miloš Lukáč、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Martin Mrva、František Ondriska、Jindra Valentová、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Janka Karlovská

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.011

  日期：2009.12

  dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimethylammonium bromide have been synthesized. The prepared compounds exhibit significant cytotoxic, antifungal and antiprotozoal activities. Alkylphosphocholines possess higher antifungal activity against Candida albicans in comparison with quaternary ammonium compounds. However, quaternary ammonium compounds exhibit

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。
• Compositions and methods for delivery of agents
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10207010B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  本公开提供了改进的脂基组合物（包括脂质纳米颗粒组合物）及其使用方法，用于在体内递送包括核酸和蛋白质在内的制剂。这些组合物不会加速血液清除，而且在体内具有更好的毒性特征。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：EP3386484A1

  公开（公告）日：2018-10-17
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20180028664A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.