4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzyl alcohol | 93361-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzyl alcohol
• 英文别名: (4,5-Dichloro-2-phenylsulfanylphenyl)methanol
• CAS: 93361-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 285.194
• InChiKey: ORODIFRTGMRGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4,5-Dichloro-2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 红铝 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 铜 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,5-dichloro-2-(phenylthio)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Potential noncataleptic neuroleptic agents: 2,3-Dichloro-10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  通过对3,4-二氯溴苯进行硝化反应得到的6-硝基衍生物V，经胺VI和腈VII转化为2-溴-4,5-二氯苯甲酸(IX)。在3-甲基-1-丁醇中，在碳酸钾和铜及碘化亚铜的催化下，与硫代苯酚发生反应，得到4,5-二氯-2-(苯硫基)苯甲酸(Xa)，进而还原为醇XIa。经过未表征的中间体XIIa和XIIIa，转化为同系物酸XIVa。在150°C下，经过多磷酸环化，得到2,3-二氯二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XV)，再还原为醇XVI。经氢氯酸处理得到不稳定的氯衍生物XVII，其与1-(2-羟乙基)哌嗪发生取代反应，形成标题化合物II。其二甲磺酸盐呈现出略有毒性和非痉挛镇静药的特性。由于在大剂量下不影响大鼠脑中多巴胺代谢，因此不能被视为一种神经阻滞剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19840992

文献信息

• URBAN, J.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 992-1001
  作者：URBAN, J.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——