2-Benzyloxy-3-methyl-2-cyclopentenone | 74285-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-3-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 74285-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FXNNINPJZPYVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-3-methyl-2-cyclopentenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 trans-5-Methyl-2-p-tolyl-2-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Tonari, Kennosuke; Ichimoto, Itsuo; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 3, p. 625 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-Benzyloxy-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速2π-电环开环合成多取代间卤代苯酚

  摘要：

  旋转 - 热允许 - 2π-电环开环反应需要高温才能进行。在此，我们报告了 6,6-二卤双环 [3.1.0] 己-2-酮在低温下的第一个阴离子加速 2π-电环开环，以良好到高产率得到相应的间卤代苯酚（18 个例子，29 –92 % 的产率，平均：65 %）。许多酚类具有非常规的取代模式，这里是首次报道。此外，该方法的强度通过密集官能化的酚类天然产物卡姆波辛（分离为内酰胺脱水物）的全合成显示出来。在 ab initio 研究中研究了阴离子加速的反应机制，得出的结论是碱介导的质子提取抗同时离开的内溴是直接导致间卤代苯酚的整体协调反应机制中的起始步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202100939

文献信息

• Mechanistic Perspectives in the Regioselective Indole Addition to Unsymmetrical Silyloxyallyl Cations
  作者：Caitlin G. Bresnahan、Kiara A. Taylor-Edinbyrd、Alexander H. Cleveland、Joshua A. Malone、Nitin S. Dange、Anne Milet、Revati Kumar、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00853

  日期：2019.6.7

  Our investigations on the reaction mechanism to account for regioselectivity on the addition of indoles to unsymmetrical silyloxyallyl cations are reported. Using both experimental and computational methods, we confirmed the significance of steric effects from the silyl ether group toward directing the inward approach of indoles, leading to nucleophilic attack at the less substituted electrophilic

  报告了我们对不对称甲硅烷基烯丙基阳离子上添加吲哚后区域选择性的反应机理的研究。使用实验和计算方法，我们证实了甲硅烷基醚基团对指导吲哚向内进入的空间效应的重要性，导致取代度较低的亲电子α'-碳发生亲核攻击。残余水对加快反应速度的作用是通过使参与的甲硅烷基烯丙基阳离子稳定来实现的。