1-[6-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-基]甲胺 | 914637-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[6-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-基]甲胺
• 中文别名: 6-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-基]甲胺
• 英文名称: (6-(1H-imidazol-1-yl)pyridin-3-yl)methanamine
• 英文别名: [6-(1H-Imidazol-1-yl)pyridin-3-yl]methylamine；(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)methanamine
• CAS: 914637-08-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD08235200
• 分子量: 174.205
• InChiKey: DXCOYPGAPMVKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-基]甲胺 、 4-chloro-7,9-dimethyl-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 V⁽⁰⁸²⁾U₆₀₄₈
  参考文献：
  名称：

  结构不同的三环 M4 正变构调节剂 (PAM) 化学型的发现——第 2 部分

  摘要：

  这封信详细介绍了我们为开发具有改进的药理特性的新型三环 M 4 PAM 支架所做的努力。这项努力涉及一种“回接”策略，以取代 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3- b ]pyridine-2-carboxamide 核心，从而发现了两个新的三环核心：7,9 -二甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶核和2,4-二甲基噻吩并[2,3 - b :5,4-c']联吡啶核。两个三环核心都显示出对人类 M 4受体的低纳摩尔效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128416
• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-咪唑)-3-吡啶甲腈 在 Raney Nickel 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-[6-(1H-咪唑-1-基)吡啶-3-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUSTITUTED ( HETEROARYLMETHYL ) THIOHYDANTOINS AS ANTICANCER DRUGS
  [FR] THIOHYDANTOÏNES (HÉTÉROARYLMÉTHYL) SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）所述和定义的取代（杂环烷基）硫代恶唑酮化合物，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备药物以治疗和/或预防疾病，特别是前列腺癌。

  公开号：

  WO2011029537A1

文献信息

• Structure-Based Identification of Ureas as Novel Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (Nampt) Inhibitors
  作者：Xiaozhang Zheng、Paul Bauer、Timm Baumeister、Alexandre J. Buckmelter、Maureen Caligiuri、Karl H. Clodfelter、Bingsong Han、Yen-Ching Ho、Nikolai Kley、Jian Lin、Dominic J. Reynolds、Geeta Sharma、Chase C. Smith、Zhongguo Wang、Peter S. Dragovich、Angela Oh、Weiru Wang、Mark Zak、Janet Gunzner-Toste、Guiling Zhao、Po-wai Yuen、Kenneth W. Bair

  DOI：10.1021/jm400186h

  日期：2013.6.27

  group was the preferred substituent at one inhibitor terminus and also identified a urea moiety as the optimal linker to the remainder of the inhibitor structure. Further SAR optimization of the other inhibitor terminus ultimately yielded compound 50 as a urea-containing Nampt inhibitor which exhibited excellent biochemical and cellular potency (enzyme IC50 = 0.007 μM; A2780 IC50 = 0.032 μM). Compound

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（Nampt）是一种有希望的抗癌靶标。虚拟筛选确定了一种硫脲类似物化合物5为新型强效Nampt抑制剂。在5的共晶结构的指导下，SAR探索表明相应的脲化合物7表现出相似的效价，并具有改善的溶解度特征。这些研究还表明3-吡啶基是在一个抑制剂末端的优选取代基，并且还确定了脲部分是抑制剂结构其余部分的最佳连接基。另一个抑制剂末端的进一步SAR优化最终产生了化合物50作为具有尿素的Nampt抑制剂，它具有出色的生化和细胞效价（酶IC 50 = 0.007μM； A2780 IC 50 = 0.032μM）。当在A2780卵巢肿瘤异种移植模型中口服给药时，化合物50还显示出优异的体内抗肿瘤功效（在第17天观察到TGI为97％）。
• Substituted (Heteroarylmethyl)thiohydantoins
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20120251551A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to substituted (heteroarylmethyl) thiohydantoin compounds of general formula (I) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, and their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of prostate cancer.

  本发明涉及一般式（I）所描述和定义的取代（杂环芳基甲基）硫脲化合物，以及它们的制备方法，它们的用途用于治疗和/或预防疾病，以及它们的用途用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是前列腺癌。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US11014921B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R1, R2, and R3 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful as immunomodulating agents.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其盐，其中 R1、R2 和 R3 具有说明书中描述的任一值，以及包含式 I 化合物的组合物。这些化合物可用作免疫调节剂。
• Identification of Human Toll-like Receptor 2-Agonistic Activity in Dihydropyridine–Quinolone Carboxamides
  作者：Ziwei Hu、Janardhan Banothu、Mallesh Beesu、Collin J. Gustafson、Michael J. H. Brush、Kathryn L. Trautman、Alex C. D. Salyer、Balaji Pathakumari、Sunil A. David

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00540

  日期：2019.1.10

  Using a multiplexed, reporter gene-based, high throughput screen, we identified 9-fluoro-7-hydroxy-3-methyl-5-oxo-N-(pyridin-3-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H,SH-pyrido- [3,2,1-ij]quinoline-6-carboxamide as a TLR2 agonist. Preliminary structure-activity relationship studies on the carboxamide moiety led to the identification of analogues that induce chemokines and cytokines in a TLR2-dependent manner. These results represent new leads for the development of vaccine adjuvants.
• SUSTITUTED ( HETEROARYLMETHYL ) THIOHYDANTOINS AS ANTICANCER DRUGS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2475653A1

  公开（公告）日：2012-07-18