N-(2-pyridyl)-2-methylindoline | 1412903-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-2-methylindoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-pyridyl)indoline；2-methyl-N-(pyridin-2-yl)indoline；2-Methyl-1-pyridin-2-yl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1412903-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WLPDMCLKLFJYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-2-methylindoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-甲基吲哚啉 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.4h， 以81%的产率得到N-(2-pyridyl)-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  一种1-（2-吡啶基）吲哚啉衍生物的无溶剂合成方法

  摘要：

  一种1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物的无溶剂合成方法，将吲哚啉衍生物和吡啶衍生物加入到容器中，搅拌均匀，在80～100℃下固化后，冷却至室温；然后加入NaHCO3溶液将固体溶解后加入乙酸乙酯，震荡，分液，浓缩；将浓缩液溶解于乙醇，回流5～20min，冷却后过滤，干燥，得到1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物，本发明操作简单、成本低、后处理方便、易于进行放大，具有较好的原子经济性。

  公开号：

  CN109265439A

文献信息

• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Iron-Catalyzed C(sp²)–H Alkylation of Indolines and Benzo[<i>h</i>]quinoline with Unactivated Alkyl Chlorides through Chelation Assistance
  作者：Rahul A. Jagtap、Pragnya Paramita Samal、C. P. Vinod、Sailaja Krishnamurty、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.0c02030

  日期：2020.7.2

  Regioselective C–H bond alkylation of indolines and benzo[h]quinoline with a wide range of unactivated and highly demanded primary and secondary alkyl chlorides is accomplished using a low-cost iron catalyst. This reaction tolerates diverse functionalities, such as C(sp2)–Cl, fluoro, alkenyl, silyl, ether, thioether, pyrrolyl, and carbazolyl groups including cyclic and acyclic alkyls as well as alkyl-bearing

  使用低成本的铁催化剂可完成二氢吲哚和苯并[ h ]喹啉的区域选择性C–H键烷基化反应，以及大量未活化且要求很高的伯和仲烷基氯。该反应可耐受多种官能团，例如C（sp 2）–Cl，氟，烯基，甲硅烷基，醚，硫醚，吡咯基和咔唑基，包括环状和非环状烷基以及带有烷基的脂肪醇和多环甾体部分。所证明的铁催化方案通过五元或六元金属环进行。有趣的是，C-7烷基化的二氢吲哚可以很容易地官能化为游离的NH吲哚啉/吲哚和色胺衍生物。详细的机械研究重点介绍了活性Fe（I）催化剂的参与和卤素原子通过单电子基机理转移的过程。氘标记和动力学分析表明，吲哚的C–H金属化是可能的营业额限制步骤。总体而言，实验和理论研究支持了烷基化反应的Fe（I）/ Fe（III）途径，该途径包括烷基氯的两步单电子氧化加成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C7-position C–H alkenylation and alkynylation of indolines
  作者：Xiao-Fei Yang、Xu-Hong Hu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc09330e

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed regioselective C-H alkenylation and alkynylation of indolines is described. This protocol relies on the use of a removable pyridinyl directing group to access valuable C-7 functionalized indoline scaffolds with ample substrate scope and broad functional group tolerance.

  描述了Rh（III）催化的区域选择性CH烯基化和二氢吲哚的炔基化。该协议依赖于使用可移动的吡啶基导向基团来访问有价值的C-7功能化的二氢吲哚骨架，具有足够的底物范围和宽泛的官能团耐受性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxymethylation of Indolines with Paraformaldehyde
  作者：Suk Hun Lee、Taejoo Jeong、Kunyoung Kim、Na Yeon Kwon、Ashok Kumar Pandey、Hyung Sik Kim、Jin-Mo Ku、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02873

  日期：2019.2.15

  The facile synthesis of hydroxymethylated indole derivatives is crucial for their further development as pharmaceutical compounds and other synthetic purposes. Herein, we describe the ruthenium(II)-catalyzed hydroxymethylation of indolines and other N-heterocycles using paraformaldehyde as an abundant C1 feedstock. A wide substrate scope range and high levels of site selectivity as well as functional

  羟甲基化吲哚衍生物的简便合成对于它们作为药物化合物的进一步开发和其他合成目的至关重要。在这里，我们描述了使用多聚甲醛作为丰富的C1原料，钌（II）催化的二氢吲哚和其他N-杂环的羟甲基化。观察到较宽的底物范围和高水平的位点选择性以及官能团耐受性。
• Nickel-Catalyzed Tandem Cyclization of 1,6-Diynes with Indolines/Indoles through Dual C–H Bond Activation
  作者：Suresh Kumar Yadav、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01463

  日期：2023.10.20

  A nickel-catalyzed site-selective tandem cyclization of 1,6-diynes with substituted indolines or indoles through consecutive dual C–H bond activation is described. In the reaction, substituted fused indole and carbazole derivatives were observed in good to excellent yields, in which three consecutive C–C bonds formed in one pot. Later, in the presence of DDQ, the aromatization of the indoline derivative

  描述了通过连续双 C-H 键活化，镍催化的 1,6-二炔与取代的二氢吲哚或吲哚的位点选择性串联环化。在该反应中，观察到取代的稠合吲哚和咔唑衍生物具有良好至优异的产率，其中三个连续的 C-C 键在一锅中形成。随后，在DDQ存在下，二氢吲哚衍生物芳构化转化为吲哚衍生物。提出了一种可能的反应机制，涉及双 C-H 键激活作为关键步骤来解释当前的反应。