Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(1E)-(4-methylphenyl)azo]- | 380360-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(1E)-(4-methylphenyl)azo]-
• 英文别名: 5‐[(E)‐2‐(4‐methylphenyl)‐1‐diazenyl]‐2‐hydroxybenzoic acid；5-[(E)-2-(4'-methylphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid；5-[(E)-2-(4-methylphenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 380360-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: QSDANLDUCCMGSN-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钛 、 Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(1E)-(4-methylphenyl)azo]- 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（az5-环戊二烯基）钛（IV）配合物中芳基氮杂水杨酸酯的单阴离子和二阴离子配位模式：合成和晶体结构

  摘要：

  摘要5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸（H2LXASA）的双（η5-环戊二烯基）钛（IV）配合物，其中的芳基为X取代的苯环这样就合成了X = CH，COEt，CMe，CF，CCl，CBr和N。两种类型的钛（IV）化合物。（i）[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（OH-2）（N NC6H4（H-4）-5））2]（3）和[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（OH-2） ）（N NC6H4（OC2H5-4）-5））2]（4）和（ii）[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（O-2）（N NC6H4（CH3-4）-5））） ]（5），[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（O-2）（N NC6H4（F-4）-5））]（6），[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（O- 2）（N NC6H4（Cl-4）-5））]（7），[Ti（η5-C5H5）2（O2CC6H3（O-2）（N

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.09.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 、 水杨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(1E)-(4-methylphenyl)azo]-
  参考文献：
  名称：

  5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸的三有机锡（IV）配合物的合成与表征.. ：三苯基锡5-[（E）- 2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）

  摘要：

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01024-5

文献信息

• Synthesis and characterization of the first diorganotin(IV) complexes containing mixed arylazobenzoic acids and having skew trapezoidal bipyramidal geometry
  作者：Tushar S. Basu Baul、Wandondor Rynjah、Eleonora Rivarola、Claudio Pettinari、Anthony Linden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.013

  日期：2005.3

  toluene or by reacting Me2SnCl2, LaHNa and LbHNa (1:1:1) in anhydrous methanol. The products were characterized by microanalysis, IR, NMR (1H, 13C, 119Sn) and 119mSn Mössbauer spectroscopy. A full characterization of the structures of the complexes [nBu2Sn(LaH)(LbH)] (1 and 2) and [Me2Sn(LaH)(LbH)] (3) in the solid state were accomplished by single crystal X-ray crystallography. These complexes were found

  三种类型的[R 2 Sn（L a H）（L b H）]（R =  n Bu或Me和，L a H和L b H是两种不同的二有机锡（IV）配合物是两个不同的5-[（E）通过以下方法制备了-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯残基； a：芳基＝ 4′-Cl-（保持恒定）和b：芳基＝ 4′-Me或4′-Br）。使n Bu 2 SnO，L a HH'和L b HH'（1：1：1）在无水甲苯中反应或通过使Me 2 SnCl 2，L a HNa和L b HNa（1：1：1）在无水甲醇中反应。产物通过微分析，IR，NMR（1 H，13 C，119 Sn）和119m Sn的Mössbauer光谱。化合物[ n Bu 2 Sn（L a H）（L b H）]（1和2）和[Me 2 Sn（L a H）（L b H）]（3）的结构的完整表征固态是通过单晶X射线晶体学完成的。发现这些配合物采用通常的二羧基
• Dibutyltin(IV) complexes of the 5-[(E)-2-(Aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid ligand: an investigation of structures by X-ray diffraction, solution and solid state tin NMR, electrospray ionisation MS and assessment of in vitro cytotoxicity
  作者：Tushar S. Basu Baul、Wandondor Rynjah、Rudolph Willem、Monique Biesemans、Ingrid Verbruggen、Michal Holèapek、Dick de Vos、Anthony Linden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.050

  日期：2004.12

  A series of dibutylbis5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoato}tin(IV) complexes, Bu2Sn(LH)2, have been prepared and characterized by 1H, 13C, 119Sn NMR and ESI mass spectrometry in solution. The structures of the complexes Bu2Sn(L1H)2 (1), Bu2Sn(L3H)2 (3), Bu2Sn(L4H)2 (4), and Bu2Sn(L6H)2 (6) (L = 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoate: aryl = phenyl (L1H), 3-methylphenyl (L3H), 4-methylphenyl

  已制备了一系列二丁基双5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯并氨基}锡（IV）配合物Bu 2 Sn（LH）2，其特征在于1 H，溶液中的13 C，119 Sn NMR和ESI质谱。配合物Bu 2 Sn（L 1 H）2（1），Bu 2 Sn（L 3 H）2（3），Bu 2 Sn（L 4 H）2（4）和Bu 2 Sn（L）的结构6小时）2（6）（L = 5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯：芳基=苯基（L 1 H），3-甲基苯基（L 3 H），4-甲基苯基（L通过X射线晶体学和固态的117 Sn CP-MAS NMR光谱测定4 H）和4-溴苯基（L 6 H））。通常，发现该络合物在锡原子周围采用斜梯形双锥体排列。此外，在配合物1和3中，桥接的分子间Sn⋯O接触较弱，而在配合物4和6中则没有。，其中来自相邻分子的一个羟基氧原子与Sn原子的配位较弱，从
• Crystal and solution structures of di-n-butyltin(IV) complexes of 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]quinolin-8-ol and benzoic acid derivatives: En route to elegant self-assembly via modulation of the tin coordination geometry
  作者：Tushar S. Basu Baul、Archana Mizar、Anup Paul、Giuseppe Ruisi、Rudolph Willem、Monique Biesemans、Anthony Linden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.02.021

  日期：2009.6

  nBu2SnCl(L1) (1), where L1 = acid residue of 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-diazenyl]quinolin-8-ol, with various substituted benzoic acids in refluxing toluene, in the presence of triethylamine, yielded dimeric mixed ligand di-n-butyltin(IV) complexes of composition [nBu2Sn(L1)(L2–6)]2 where L2 = benzene carboxylate (2), L3 = 2-[(E)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-diazenyl]benzoate (3), L4 = 5-[(E)-2-(4-m

  的反应Ñ卜2的SnCl（L 1）（1），其中L 1  5 =羧酸残基- [（ë）-2-（4-甲氧基苯基）-1-二氮烯基]喹啉-8-醇，与各种取代的苯甲酸在三乙胺的存在下，在回流的甲苯中生成三元混合配体二正丁基锡（IV）配合物，组成为[ n Bu 2 Sn（L 1）（L 2–6）] 2，其中L 2  =苯羧酸盐（2），L 3  = 2-[[（E）-2-（2-羟基-5-甲基苯基）-1-二氮烯基]苯甲酸酯（3），L4  = 5-[[（E）-2-（4-甲基苯基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯（4），L 5  = 2-（（E）-4-羟基-3-[（E）- 4-氯苯基亚氨基甲基]苯基二氮烯基}苯甲酸酯（5）和L 6  ＝ 2-[（E）-（3-甲酰基-4-羟基苯基）二氮烯基]苯甲酸酯（6）。所有复合物（1 - 6）已被表征通过元素分析，IR，1 H，13 C和117 Sn的NMR和119的Sn穆斯
• Tweaking the affinity of aryl‐substituted diazosalicylato‐ and pyridine ligands towards Zn (II) and its neighbors in the periodic system of the elements, Cu (II) and Cd (II), and their antimicrobial activity
  作者：Tushar S. Basu Baul、Khrawborlang Nongsiej、Augustine Lamin Ka‐Ot、Santa Ram Joshi、Irán Rojas León、Herbert Höpfl

  DOI：10.1002/aoc.4905

  日期：2019.7

  (HLXASA)− are involved only in intramolecular O‐H···O hydrogen bonds with the carboxylate function. In the crystal structures of 1–8, the complex molecules are assembled by π‐stacking interactions giving mostly infinite 1D strands. The intermolecular binding in the solid state structures is accomplished by diverse additional non‐covalent contacts including C‐H···O, C‐H···N, C‐H···π, C‐H···Br, O···Br,

  一系列六个新的Zn（II）化合物，即[Zn（HL ASA）2（Py）2 ]（1），[Zn（HL MASA）2（Py）2 ]（2），[Zn（HL MASA）2（4-MePy）2 ]（3），[Zn（HL CASA）2（4-MePy）2 ]（4），[Zn（HL BASA）2（Py）2 ]（5），[Zn （HL BASA）2（4‐MePy）2 ]（6）和代表性的Cu（II）和Cd（II）配合物，即[Cu（HL ASA）2（Py）2（H 2 O）]（7）和[Cd（HL BASA）2（Py）3 ] （8）[（HL XASA）-  = 对位取代的5 [[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯，X = H（ASA），Me（MASA），Cl（CASA ）或Br（BASA）；Py =吡啶；[4-MePy = 4-甲基吡啶]已经通过光谱技术和单晶X射线衍射分析进行了表征。化合物的结构表征显示扭曲的四面体（1
• Synthesis and characterization of bis[dicarboxylatotetraorganodistannoxane] units involving 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids: An investigation of structures by X-ray diffraction, NMR, electrospray ionisation MS and assessment of in vitro cytotoxicity
  作者：Tushar S. Basu Baul、Wandondor Rynjah、Eleonora Rivarola、Antonin Lyčka、Michal Holčapek、Robert Jirásko、Dick de Vos、Ray J. Butcher、Anthony Linden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.005

  日期：2006.11

  Reactions of 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids (LHH', where the aryl group is an R-substituted phenyl ring such that for (LHH)-H-1': R = H; (LHH)-H-2': R = 2'-CH3; (LHH)-H-3': R = 3'-CH3; (LHH)-H-4': R = 4'-CH3; (LHH)-H-5': R = 4'-Cl; (LHH)-H-6': R = 4'-Br) with (Bu2SnO)-Bu-n in a 1:1 molar ratio yielded complexes of composition [(Bu2Sn)-Bu-n(LH)](2)O}(2). The complexes have been characterized by H-1, C-13, Sn-119 NMR, ESI-MS, IR and Sn-119m Mossbauer spectroscopic techniques in combination with elemental analyses. The crystal structures of [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-1)](2)O}(2) (1), [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-4)](2)O}(2) (4), [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-5)](2)O}(2) (5) and [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-6)](2)O}(2) (6) were determined. The compounds are centrosymmetric tetranuclear bis(dicarboxylatotetrabutyldistannoxane) complexes containing a planar Sn4O2 core in which two mu(3)-oxo O-atoms connect an Sn2O2 ring to two exocyclic Sn-atoms. The four carboxylate ligands display two different modes of coordination. where both modes involve bridging of two structurally distinct Sn-atoms. The solution structures were confirmed by Sn-119 NMR spectroscopy by observing two tin resonances in compounds 1, and 4-6. The observed difference between the two tin resonances was about 3 ppm while the differences in C-13 resonances were even smaller. Compounds [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-2)](2)O}(2) (2) and [(Bu2Sn)-Bu-n((LH)-H-3)](2)O}(2) (3) undergo a very complex exchange processes in deuteriochloroform solution. The in vitro cytotoxic activity of compounds 1 and 4 against WIDR, M19 MEL, A498, IGROV, H226, MCF7 and EVSA-T human tumour cell lines is reported. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.