2-selenocyanatonaphthalene | 87137-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-selenocyanatonaphthalene
• 英文别名: 2-Naphthyl selenocyanate；naphthalen-2-yl selenocyanate
• CAS: 87137-17-5
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: MFJMLBJXQBYZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-selenocyanatonaphthalene 在 氨 作用下， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)diselane
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt et al., Universidade de Sao Paulo, Faculdade de Filosofia, Ciencias e Letras, Boletim, Quimica, 1951, # 3, p. 8,25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.62h， 生成 2-selenocyanatonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  非金属合成不对称有机硒酸酯和硒代糖苷

  摘要：

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02526

文献信息

• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• An electrochemical method for deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Dongdong He、Jiaojiao Yao、Boling Ma、Jinghao Wei、Guangguo Hao、Xun Tuo、Shengmei Guo、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1039/c9gc03797g

  日期：——

  An electrochemical deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids has been well established to synthesize the corresponding aryl seleno/thiocyanates with good functional group tolerance under ambient conditions. A gram-scale reaction has been performed to highlight the advantages of the protocol. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of the seleno/thiocyanate anion occurs

  已经很好地建立了芳基硼酸的电化学脱硼烷基化的硒基/硫氰酸化，以在环境条件下合成具有良好官能团耐受性的相应的芳基硒基/硫氰酸酯。进行了克级反应以突出协议的优势。初步的机理研究表明，在恒电流模式下，硒代/硫氰酸根阴离子的氧化先于芳基硼酸底物的氧化，并且自由基参与该过程。
• Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates
  作者：Wei-Bao He、Luo-Lin Tang、Jun Jiang、Xiao Li、Xinhua Xu、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.3390/molecules28031397

  日期：——

  The first example of paired electrolysis-enabled cyanation of diaryl diselenides, with KSCN as the green cyanating agent, has been developed. A broad range of aryl selenocyanates can be efficiently synthesized under chemical-oxidant- and additive-free, energy-saving and mild conditions.

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。
• Synthesis of Aryl Thiocyanates and Aryl Selenocyanates via Visible‐Light Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Yu Gao、Sara Sparascio、Lorenzo Di Terlizzi、Massimo Serra、Guanglu Yue、Yaru Lu、Maurizio Fagnoni、Xia Zhao、Stefano Protti

  DOI：10.1002/adsc.202300008

  日期：——

  Two visible-light mediated protocols (based on a copper photoredox catalyzed and on a photochemical reaction, respectively) for the preparation of aryl thiocyanates and aryl selenocyanates from arylazo sulfones are presented herein, by exploiting the peculiar photoreactivity and redox activity of such substrates. The developed reactions take place in good to satisfactory yields and with a large scope

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。