(4S,6R)-4,6-dihydroxy-1-(((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)methyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide-1,3,3-d3 | 160687-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-4,6-dihydroxy-1-(((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)methyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide-1,3,3-d3
• CAS: 160687-82-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄S
• 分子量: 467.686
• InChiKey: RQVSRJAXOOXECZ-FMIYCDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4,6-dihydroxy-1-(((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)methyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide-1,3,3-d3 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1α-hydroxy-5,6-trans-<6,19,19-²H>vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  改进和高效合成 1α-羟基-[6-2H] 和 1α-羟基-[6,19,19-2H] 维生素 D3 衍生物

  摘要：

  描述了使用碱催化 HD 交换反应通过其二氧化硫加合物在 1alpha-羟基维生素 D3 衍生物的 6,19,19 位置进行氘标记的改进和有效程序。由于异构化和分解，使用 tBuOK/DMF-D2O（可有效标记维生素 D3 衍生物）对 1α-羟基化合物应用已知程序仅得到较差的结果。我们发现使用 iPrONa/iPrOD 可以改进此过程。在这项研究中，我们还发现，当使用 MeONa/CD3OD 代替 iPrONa/iPrOD 时，可以选择性地获得 6-单核苷酸产物。另一方面，将 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮作为共溶剂简单添加到上述条件对 1α,25-二羟基化合物有效。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00117-2
• 作为产物：
  描述：

  阿法骨化醇 在 异丙醇-D1 、 二氧化硫 、 sodium isopropylate 作用下， 反应 1.42h， 生成 (4S,6R)-4,6-dihydroxy-1-(((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)methyl)-1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxide-1,3,3-d3
  参考文献：
  名称：

  改进和高效合成 1α-羟基-[6-2H] 和 1α-羟基-[6,19,19-2H] 维生素 D3 衍生物

  摘要：

  描述了使用碱催化 HD 交换反应通过其二氧化硫加合物在 1alpha-羟基维生素 D3 衍生物的 6,19,19 位置进行氘标记的改进和有效程序。由于异构化和分解，使用 tBuOK/DMF-D2O（可有效标记维生素 D3 衍生物）对 1α-羟基化合物应用已知程序仅得到较差的结果。我们发现使用 iPrONa/iPrOD 可以改进此过程。在这项研究中，我们还发现，当使用 MeONa/CD3OD 代替 iPrONa/iPrOD 时，可以选择性地获得 6-单核苷酸产物。另一方面，将 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮作为共溶剂简单添加到上述条件对 1α,25-二羟基化合物有效。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00117-2