thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonyl chloride | 209287-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 209287-06-9
• 化学式: C₇H₄ClNO₂S₂
• mdl: MFCD18261279
• 分子量: 233.699
• InChiKey: KHXSHOAPGUCQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonyl chloride 在 盐酸 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[3-(thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonylamino)-pyrrolidin-1-ylmethyl]-benzimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮作为Xa因子抑制剂的合成，SAR和体内活性。

  摘要：

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00466-7
• 作为产物：
  描述：

  噻吩[3,2-B]吡啶 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮作为Xa因子抑制剂的合成，SAR和体内活性。

  摘要：

  发现噻吩并吡啶磺酰胺吡咯烷酮是凝血级联酶因子Xa的有效和选择性抑制剂。SAR研究导致选择了几种化合物进行进一步的体内研究。这些新颖的芳基结合口袋部分代表了一系列fXa抑制剂的结构修饰。几种化合物被证明是有效的静脉抗血栓药。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00466-7
• 作为试剂：
  描述：

  3-(S)-amino-1-prop-2-ynyl-pyrrolidin-2-one hydrochloride 以 thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonyl chloride 为溶剂， 生成 thieno[3,2-b]pyridine-2-sulfonic acid (2-oxo-1-prop-2-ynyl-pyrrolidin-3-(S)-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds

  摘要：

  本文中的化合物具有有用的药理活性，因此被纳入药物组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是凝血因子Xa活性的抑制剂。本发明涉及具有I式化合物的化合物、含有I式化合物的组合物，以及它们的用途，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些生理状况可以通过给予凝血因子Xa活性抑制剂来改善。

  公开号：

  US06281227B1

文献信息

• Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013310A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的I式化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入制药组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是Factor Xa活性的抑制剂。本发明涉及I式化合物、含有I式化合物的组合物以及它们的使用，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些状况可以通过给予Factor Xa活性抑制剂的治疗得到改善。
• Discovery of an Orally Efficacious Inhibitor of Coagulation Factor Xa Which Incorporates a Neutral P₁ Ligand
  作者：Yong Mi Choi-Sledeski、Robert Kearney、Gregory Poli、Henry Pauls、Charles Gardner、Yong Gong、Michael Becker、Roderick Davis、Alfred Spada、Guyan Liang、Valeria Chu、Karen Brown、Dennis Collussi、Robert Leadley,、Sam Rebello、Phillip Moxey、Suzanne Morgan、Ross Bentley、Charles Kasiewski、Sebastien Maignan、Jean-Pierre Guilloteau、Vincent Mikol

  DOI：10.1021/jm020384z

  日期：2003.2.1

  The discovery and SAR of ketopiperazino methylazaindole factor Xa inhibitors are described. Structureactivity data suggesting that this class of inhibitors does not bind in the canonical mode were confirmed by an X-ray crystal structure showing the neutral haloaromatic bound in the S, subsite. The most potent azaindole, 33 (RPR209685), is selective against related serine proteases and attains higher levels of exposure upon oral dosing than comparable benzamidines and benzamidine isosteres. Compound 33 was efficacious in the canine AV model of thrombosis.
• Solid-phase parallel synthesis of azarene pyrrolidinones as factor Xa inhibitors
  作者：Yong Gong、Michael Becker、Yong Mi Choi-Sledeski、Roderick S Davis、Joseph M Salvino、Valeria Chu、Karen D Brown、Henry W Pauls

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00151-7

  日期：2000.5

  A focused library (4 x 14) prepared from 4-aminopyridine and 4-, 5-, and 6-azoindole templates was synthesized using 14 polymer supported 4-amido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl (TFP) sulfonate esters inputs. Several compounds were identified as factor Xa inhibitors (IC(50)less than or equal to 0.1 mu M) helping to establish the SAR among these four series of azarene pyrrolidinones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SULFONIC ACID OR SULFONYLAMINO N-(HETEROARALKYL)-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0944386B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• EP0944386A4
  申请人：——

  公开号：EP0944386A4

  公开（公告）日：2001-04-11