2-(6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)acetyl chloride | 1250833-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 1250833-61-4
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 308.12
• InChiKey: LSDSOOIXVWKYJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)acetyl chloride 、 尿嘧啶核苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Labeling of nucleosides with fluorescent 6-chloro-2,3-napthalimide

  摘要：

  The synthesis and fluorescence properties of new highly fluorescent nucleosides are reported. 6-Chloro-2,3-napthalimides activated with benzotriazole and chlorine label nucleosides quickly and efficiently in yields of 70-82%: the products exhibit quantum efficiencies of 10-94% in solvents of diverse polarity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-(6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Labeling of nucleosides with fluorescent 6-chloro-2,3-napthalimide

  摘要：

  The synthesis and fluorescence properties of new highly fluorescent nucleosides are reported. 6-Chloro-2,3-napthalimides activated with benzotriazole and chlorine label nucleosides quickly and efficiently in yields of 70-82%: the products exhibit quantum efficiencies of 10-94% in solvents of diverse polarity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.100