4-nitrophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate | 701208-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate
• 英文别名: 2,4-Dinitrophenyl 4-nitrophenyl carbonate；(2,4-dinitrophenyl) (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 701208-43-7
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₉
• 分子量: 349.213
• InChiKey: CILVZHBLQLXPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 4-nitrophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯吡啶分解的动力学和机理

  摘要：

  的4-甲基苯基和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（反应1和2，分别地），苯基，4-甲基苯基，4-氯苯基，和4-硝基苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（3，4，5，和分别在图6中显示）和带有一系列吡啶的碳酸双（2,4-二硝基苯酯）（7）在25.0°C下在44 wt％的乙醇-水中和0.2 M（KCl）的离子强度下进行动力学研究。用分光光度法跟踪反应，并在过量胺下发现拟一级反应系数（k obs）。对于所有这些反应，k obs的图在恒定pH值下，游离胺浓度与游离胺浓度呈线性关系，斜率（k N）与pH值无关。布朗斯台德型图（吡啶的共轭酸的log k N对p K a）都是双相的（在高和低p K a处为线性部分，并且在其之间存在曲率）。这些图符合两性离子四面体中间体（T ±）的逐步机理，并且随着吡啶碱度的降低，速率确定步骤从T ±形成到分解到产物的过程均发生了变化。还研究了底物的离去基团，非离去基团和亲电基团以及

  DOI：

  10.1002/poc.1399
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯吡啶分解的动力学和机理

  摘要：

  的4-甲基苯基和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（反应1和2，分别地），苯基，4-甲基苯基，4-氯苯基，和4-硝基苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（3，4，5，和分别在图6中显示）和带有一系列吡啶的碳酸双（2,4-二硝基苯酯）（7）在25.0°C下在44 wt％的乙醇-水中和0.2 M（KCl）的离子强度下进行动力学研究。用分光光度法跟踪反应，并在过量胺下发现拟一级反应系数（k obs）。对于所有这些反应，k obs的图在恒定pH值下，游离胺浓度与游离胺浓度呈线性关系，斜率（k N）与pH值无关。布朗斯台德型图（吡啶的共轭酸的log k N对p K a）都是双相的（在高和低p K a处为线性部分，并且在其之间存在曲率）。这些图符合两性离子四面体中间体（T ±）的逐步机理，并且随着吡啶碱度的降低，速率确定步骤从T ±形成到分解到产物的过程均发生了变化。还研究了底物的离去基团，非离去基团和亲电基团以及

  DOI：

  10.1002/poc.1399

文献信息

• Substituent effects on the activation parameters of pyridine acylation with esters and thioesters in solution
  作者：V. M. Vlasov

  DOI：10.1134/s1070428013030135

  日期：2013.3

  Variation of the activation parameters in the acylation of pyridine with esters and thioesters may be used as a tool for studying mechanisms of acyl transfer reactions in solution. Here, the effect of substituents in benzene and pyridine derivatives on the activation parameters ΔX ≠ (where X stands for enthalpy H, entropy S, or Gibbs energy G) in terms of an equation analogous to the Hammett equation

  吡啶与酯和硫酯的酰化反应中活化参数的变化可用作研究溶液中酰基转移反应机理的工具。在此，根据类似于哈米特方程的方程，使用苯和吡啶衍生物中的取代基对活化参数ΔX ≠（其中X表示焓H，熵S或吉布斯能量G）的影响。恒δΔ X ≠。反应常数δΔ的线性相关ħ ≠ INT上δΔ ģ ≠ 当该方法的一个步骤是唯一确定速率的步骤时，该方法提供了另一种评估吡啶酰化机理变化的方法。
• Anilinolysis of reactive aryl 2,4-dinitrophenyl carbonates: Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Claudia Domecq、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20544

  日期：2011.4

  at constant pH are linear, with slopes kN. The Brønsted plots (log kN vs. anilinium pKa) for the anilinolysis of 1–3 are linear, with slope (β) values of 0.52, 0.61, and 0.63, respectively. The values of these slopes and other considerations suggest that these reactions are ruled by a concerted mechanism. For these reactions, the kN values follow the reactivity sequence: 3 > 2 > 1. Namely, the reactivity

  一系列苯胺与碳酸2,4-二硝基苯基（1），4-硝基苯基2,4-二硝基苯基（2）和双（2,4-二硝基苯基）（3）碳酸酯的反应在在25.0±0.1°C时，乙醇-水为44 wt％，离子强度为0.2M。在胺下，获得了过量的拟一级反应速率系数（k OBS）。的曲线ķ OBS针对在恒定pH游离胺的浓度是线性的，与斜坡ķ Ñ。苯胺分解1 – 3的布朗斯台德图（log k N vs.苯胺p K a）是线性的，斜率（β）值分别为0.52、0.61和0.63。这些斜率的值和其他考虑因素表明，这些反应是由协调机制决定的。对于这些反应，k N值遵循反应序列：3 > 2 > 1。即，反应性随着与非离去基团连接的硝基的数目增加而增加。与碳酸酯的逐步pyridinolysis这项工作的反应的比较1 - 3表明两性离子四面体中间体（T ±在吡啶分解反应中形成的α）通过等位苯胺基的吡啶部分的改变而不稳定。这归因于相对于等位吡啶，苯胺的T